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卤代烃(ppt)
1卤代烃:1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物2、官能团:-X(F、Cl、Br、I)3、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X
2⑵分类u根据所含卤素原子种类不同(R代表烃基)氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。u根据所含卤素原子多少不同一卤代烃、多卤代烃。u根据烃基不同饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。CHCH-X32XCHCH-X2
3氟代烃氯代烃①根据分子中所含卤素的不同溴代烃碘代烃一卤代烃②根据分子中卤原子的数目不同多卤代烃饱和卤代烃③根据分子中烃基不同不饱和卤代烃卤代芳烃
4⑶物理性质①常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大多数为液体或固体②不溶于水,易溶于有机溶剂某些卤代烃本身是很好的有机溶剂③互为同系物的卤代烃的沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高同分异构体沸点随支链的增多而降低卤代烃的熔沸点大于同碳个数的烃
5⑷卤代烃对人类生活的影响卤代烃的用途致冷剂溶剂医用卤代烃灭火剂农药麻醉剂卤代烃的危害氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用
6卤代烃的危害n氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。
7溴乙烷的分子组成与结构分子式C2H5Br结构式结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br电子式H:H::H:C::C::B:r:结构模型HH
8与乙烷比较:乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水
9溴乙烷的结构特点
10溴乙烷化学性质思考:如何证明溴乙烷含有溴元素?实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。证明溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。⑴C2H5Br的水解反应:实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
11现象描述:有浅黄色沉淀析出解释:NaOHCHCHBr+HOHCHCHOH+HBr32△32NaOH+HBr=NaBr+H2O水CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr3232△AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
12溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:溴乙烷+氢氧化钠水溶液;2.反应条件:共热3.产物检验步骤①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!4.此反应叫做水解反应,属于取代反应!
13(2)C2H5Br的消去反应实验3:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加热→将产生的气体通过高锰酸钾溶液。乙醇CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△HBr
14C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:1.反应物:溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;2.反应条件:共热3.产物检验将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2KMnO4褪色
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16讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验高锰酸水钾酸性思考:(1)为什么要在气体通入溶液液KMnO酸性溶液前加一个盛有水的试4管?起什么作用?(2)除KMnO酸性溶液外还可以用什4么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
17消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。
18醇、NaOHCH2CH2△CH2=CH2↑+HBr||HBr醇、NaOHCH2CH2△CH≡CH↑+2HCl||ClCl浓H2SO4CH2CH2170℃CH2=CH2↑+H2O||HOH
19第三节卤代烃第二课时
20回顾1:卤代烃发生取代反应和消去反应的条件是什么?取代反应加热和加入NaOH的目的是什么?两种反应的断键和成键情况如何?NaOHCHCHBr+HOHCHCHOH+HBr32△32水或CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr3232△乙醇CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△HBr
21回顾2:如何检验卤代烃中的卤原子?先在卤代烃中加入NaOH溶液,(加热),然后现加入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。AgF:可溶于水AgCl:不溶于硝酸的白色沉淀AgBr:不溶于硝酸的淡黄色沉淀AgI:不溶于硝酸的黄色沉淀
22溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物
23思考:其他卤代烃是否具有相似的化学性质呢?
24卤代烃的化学性质:1、取代反应(水解反应):卤代烃在NaOH等强碱的水溶液中并加热的条件下可以发生取代反应,生成相应的醇。水R-X+NaOHR-OH+NaX△NaOH或:R-X+H-OHR-OH+HX△注:同一碳原子上的多卤代烃水解产物一般不是醇。如:同一碳原子上的二卤代烃水解产物是醛或酮。
252、消去反应:在强碱的醇溶液并加热时,卤代烃可以发生消去反应而生成不饱和烃和HX。乙醇R-CH2-CH2X+NaOH△R-CH=CH2+NaX+H2ONaOH\乙醇或:R-CH2-CH2X△R-CH=CH2+HX注:发生消去反应的条件:①卤代烃分子中的碳原子数≥2②连卤素原子的碳原子的邻原子上有氢原子。
26如:CH3雪上加霜原则CH3ClCH3CHCHBrCH3H3CCCH2ClCH3CH3Br能否都发生消去反应?v水解反应有无这要求?无
27在有机物分子中引入官能团-X的方法:在有机物中引入卤原子通常是改变分子性能的第一步反应,这在有机合成中起着非常重要的作用。制备卤代烃的方法有多种,但最常用的主要有以下两种方法:(1)通过加成反应引入如:CH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+X2CH2XCH2X催化剂CH≡CH+HXCH2=CHX△
28(2)通过取代反应引入①烷烃卤代:即烷烃与卤素单质在光照条件下发生的取代反应。光照CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②苯环卤代:即苯环与卤素单质在催化剂存在的条件下进行的取代反应。催化剂C6H6+Br2C6H5Br+HBr
29练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:•C6H5CH2Cl√B.(CH3)3CBr•C.CHCHBrCHD.CHCl√3332、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式NaOH、△CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrCH3CH2OH
303.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2BrNaOH、△CH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrNaOHCH2BrCH2BrH2O△CH2OHCH2OH
315、下列物质中不能发生消去反应的是(B)•CH3②CH2Br2CH3CHCHCH3•ClCH3•③④CH3CCH2Br•CH2CHBrCH3•⑥BrCHCl2CHBr2A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥
32NaOH、△CH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrNaOHCH2BrCH2BrH2O△CH2OHCH2OH
33卤代烃的命名:①选主链②定编号③写名称(烷基在后)CH3CH3-CH2-CH2-C-CH3CHFCH2Cl2-氟-1-氯-3,3-二甲基己烷
34BrCH3-C-CH3Br2,2-二溴丙烷BrBr对-二溴苯或1,4-二溴苯CH3CH3-CH-C-CH3ClCH32-氯-3,3-二甲基丁烷
35对消去反应的理解紧扣概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应?C—H2—(CH2)4—C—H2催化剂HBr属消去反应吗?能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
36作业:社会实践:请你利用你手中的资源查找我们生活中用卤代烃为原料的用品,并分析他们的成分和用途及对人类是否有危害,并写一篇小论文。
37练习卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH--等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。C2H5Br+OHC2H5OH+Br写出下列反应的化学方程式。1、溴乙烷跟NaSH反应:CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应:CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3CH2OCH3+NaI
38溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验提示(1)从下到上,从左到右搭建(2)分工合作
39水在卤代烃分子中,若与卤原子相连的碳原子△邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
40你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?