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时间:2019-08-27
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1、第二章烃和卤代烃第三节 卤代烃卤代烃探究点一溴乙烷的分子结构与性质探究点二卤代烃中卤素原子的检验认识卤代烃的组成和结构特点,能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质,会判断卤代烃的反应类型,知道卤代烃在有机合成中的应用。学习重难点:卤代烃的结构和性质。(1)烃与卤素单质的取代反应:1.在烃分子中引入—X原子有以下两种途径:(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应:3.根据分子里所含卤素原子种类的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;根据分子中卤素原子数目的不同,卤代烃可分为一卤代烃和多
2、卤代烃。2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。4.常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂实验操作实验现象实验结论3.按表中实验操作完成实验,并填写下表:将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后,能使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂,生成
3、碳碳双键,反应的化学方程式是有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。(2)消去反应:反应类型反应条件断键规律卤代烃的结构特点主要生成物水解反应消去反应归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热含C—X即可与X相连的C的邻位C上有H醇烯烃或炔烃(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳
4、链上引入碳碳双键或碳碳三键。I活学活用BCH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应CH3CH2Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯溴与CH3CH3的反应产物有多种,不能用来制备CH3CH2Br题目解析卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。B活学活用C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A中无邻位碳原子,不能发生消去反应。探究点二卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加
5、热时一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。1.检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示:一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;回答下列问题:(1)加热的目的是。加快水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同(3)生成的AgX沉淀若为白色,则X为;若为淡黄色,则X为;若为黄色,则X为。(2)加入稀硝酸酸化的
6、目的:二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。氯元素溴元素碘元素2.若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br,请写出检验溴元素的化学方程式:归纳总结(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(3)检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。(2)将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。活学活用题目解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水
7、溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀,影响溴的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性,再加AgNO3溶液检验。CI题目解析将会产生褐色沉淀2AgOH=Ag2O+H2O,AgNO3+NaCl===AgCl↓+NaNO3不能,因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的,不能与Ag+反应。AgNO3+NaOH===AgOH↓+NaNO3,学习小结巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(
8、醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。12345是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,属于卤代烃是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代,都是卤素原子,属于卤代烃氢原子被硝基取代,属于硝化物,不属于卤代烃氢原子被溴原子取代,属于卤代烃C61234题目解析5互为同系物的卤代烃,熔、沸点随碳原子数增多而升高,同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。A612345题目解析卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物
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