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1、烃的衍生物—卤代烃1、卤代烃:烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。2、饱和一元卤代烃的通式:CnH2n+1X一、卤代烃的结构C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式(5).官能团:C2H5BrHH
2、
3、H—C—C—Br
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5、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥3、溴乙烷四种结构表示形式-Br二、卤代烃的物理性质1、纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃,易挥发。2、卤代烃的物理性质:常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体.卤代烃
6、难溶于水,易溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。①CH3CH2Br+H-OHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBr②NaOH+HBr=NaBr+H2O△三:溴乙烷的化学性质条件:强碱(NaOH)的水溶液,加热反应①+②可以得总方程式△H2O㈠溴乙烷的水解卤代烃水解通式:RBr+NaOHROH+NaBr△H2OCH2CH2
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8、HBrCH2=CH2↑+HBr醇/NaOH△反应原理:㈡溴乙烷的消去反应:实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中
9、,观察溶液是否褪色。现象:溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2
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11、HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O
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13、HOH浓H2SO4170℃不饱和烃不饱和烃小分子小分子消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。消去反应定义卤代烃的消去反应:反应条件:强碱(氢氧化钠)的醇溶液,共热通式:思考交流:以下
14、的卤代烃能否都发生消去反应?发生消去反应条件:①卤素原子相连的碳原子有邻位C(最少为2个C)。含一个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)无相邻碳原子,不能发生消去反应;②与卤素原子相连的C原子的邻位C原了上必须有H原子。相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如:③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:④二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。醇CH3-CH2-CHCl2+2NaOH→CH3-C≡CH+2NaCl+2H2O△练习1
15、、CH3CH2CH2Br+NaOH2、CH3CHBrCH3+NaOH醇△水△CH3CH2CH2OH+NaBrCH3CH=CH2+NaBr+H2O+2NaOH醇△+2NaCl+2H2O四、卤代烃中卤离子的检验:1、检验操作:①取适量某卤代烃,加适量NaOH水溶液加热充分反应后,冷却,②加足量硝酸酸化③再加AgNO3溶液。2、现象:出现以下现象,则说明有卤代烃的存在。①若出现白色沉淀,说明原卤代烃中含有原子②若出现浅黄色沉淀,说明原卤代烃中含有原子③若出一现黄色沉淀,说明原卤代烃中含有原子ClBrI3、实验说明①加热目的:是为了加快卤代
16、烃的水解反应速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同。②加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。【特别提醒】(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。例如:CH3-CH2-CHCl2+2NaOHCH3-C≡CH+2NaCl+2H2O△醇五:卤代烃同分异构体的书写1、一卤代烃同分异构体的书写方法:先写出对应烷烃的同分异构体,
17、然后再找等效氢。等效氢:①同一碳上的氢;②同一碳上所有甲基上的氢;③处于对称位置上的氢。(以6题为例)例题:写出C5H11Br的同分异构体的结构简式:2、二卤代烃同分异构体的书写方法:“定一动一”与“同、邻、间”例题:写出C3H6Br2的同分异构体的结构简式:3:卤代烃的命名:将卤素原子作为取代基饱和链状卤代烃的命名:①含连接–X的C原子在内的最长碳链为主链,命名“某烷”。②从离–X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。练习:(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)22-溴丙烷2,2,4-三甲基
18、-3-溴戊烷卤代烃是有机合成的中间桥梁,应充分利用水解和消去反应。六、卤代烃的在有机合成中应用思路:消去,加成、水解思路:先取代,后加成、再水解七、卤代烃对环境的影响1、危害:破坏臭氧层2、原理:氟氯烃→ClCl+O3→ClO+O2C