两种新型A环并吡喃环黄酮的合成.pdf

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1、2013年第2l卷第2期，185—188合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．2，185—188“陕递论文·两种新型A环并吡喃环黄酮的合成陈斌，张尧，陈诗尧，王华林，刘雄利，周英(贵州大学生命科学学院中药天然药研发中心，贵州贵阳550025)摘要：以问苯三酚和3，3-二甲基烯丙酸为起始原料，通过苄基保护、甲基化、脱保护基、Clemmenson还原、乙酰化、Fries重排、Baker-Venkataraman重排、环化等8步反应，合成了2个新型的A环并吡喃环黄酮化合物一’

2、，7一二甲氧基．2”，2”一二甲基-3”，4”-2日二氢吡喃．5”，6“5，6-黄酮和2’，4’，7-三甲氧基也”，2”．二甲基0”，4”-2H二氢吡喃-5”，6“5，6-黄酮，其结构经1HNMR，”CNMR和MS表征。关键词：二氢吡喃黄酮；Clemmenson还原；Fries重排；Baker-Venkataraman重排；合成中图分类号：0626；0621．3文献标识码：A文章编号：1005．1511(2013)02-0185-04SynthesisofTwoNovel笛．2"-Dimethy8

3、。4’-2Hdihydropyran

4、-5",6¨5，6-flavonoidsCHENBin，ZHANGYao，CHENShi—yao，WANGHua—lin，LIUXiong—li，ZHOUYing(TraditionalChineseMedicineandNaturalMedicineResearchandDevelopmentCenter，CollegeofLifeSciences，GuizhouUniversity，Guiyang550025，China)Abstract：Twonovel2”，2"-dimethy-3”，4”-2Hdihydropyran-5It

5、，6”：5，6-flavonoids，4’，7-dimethoxy一2”，2"-dimethy-3n,4”-2Hdihydropyran一(5”，6¨5，6)一flavonoidsand2’，4’，7-trimethoxy-2",11d．"me-thy-3”，4”-2Hdihydropyran一(5”，6”：5，6)一flavonoids，weresynthesizedfrombenzene一1，3，5-trioland3-methylbut-2一enoicacidbyaeight—stepreactionofprotection，m

6、ethylation，deproteetion，Clemmen—sonreduction，Friesrearrangement，Baker—Venkataramanrearrangement，eyclizafion．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，”CNMRandMS。Keywords：dihydropyranoflavonoid；Clemmensonreduction；Friesrearrangement；Baker—Venkatara—manrearrangement；synthesis

7、黄酮类化合物广泛存在于许多药用植物中，大多具有抗肿瘤、抗心血管疾病、抗病毒、抗炎、抗氧化等多种生理活性m引。特别是A环并毗喃环的黄酮，具着良好的生物活性，例如摩鲁新具有很好的抗HIV活性‘43及显著的抗肿瘤活性‘51。为了满足生物活性和新药研究开发的需要，根据药物设计原理，本文以间苯三酚和3，3．二甲基烯丙酸为起始原料，通过苄基保护、甲基化、脱收稿日期：2012—12-07基金项目：国家自然科学基金资助项目(21062003)；教育部“新世纪人才支持计划”教技i溺(2011)95号；贵州省优秀青年科技人才培养对象专项资助项目[黔科合人

8、字2011(34)号]；贵阳市中药现代化资助项目(9．OLO)筑科合同字第l-中．18号作者简介：陈斌(1987一)，男，汉族，四川蓬安人，硕士研究生，主要从事天然活性物质的全合成及结构修饰的研究。E—mail：ehenbin871739688@163．corn通信联系人：周英，教授，博士生导师，E—mail：yingr出ouTl@t26．c。m～186一合成化学V01．21，2013HOHH从。HBF3·Et20，70℃3MBnH2。AeOH————————-———·———o5％Pd—CMe61AcMA1C13—-------——’

9、cH2chMe8a4HBnBr，aetone—————————‘———————————oK2COs，refluxHMeZn，MeOH--------—·—-—-—-—}COrl．HCl7Me保护基、Clemmenson还