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苯并吡喃衍生物的合成※

苯并吡喃衍生物的合成※

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1、!""#年第!#卷有机化学<04=!#,!""#第$!期,$%!&’$%!()*+,-.-/012,34056273,+8)*-9+.:2;>0=$!,$%!&’$%!(""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""·研究简报·微波辐射下苯并吡喃衍生物的合成庄启亚冯友健屠树江!蒋虹史达清(徐州师范大学化学系江苏省药用植物生物技术重点实验室徐州!!$""?)摘要以邻羟基芳香醛、活性亚甲基化合物为原料,在乙二醇溶剂中经微波辐射得到一系列苯并吡喃衍生物,产物的结构通过红外

2、光谱、核磁共振光谱及元素分析表征=关键词微波,水杨醛,活性亚甲基化合物,苯并吡喃!"#$%&’(’)*+&#,[)!]-"./#0&.(1/$(1&’2#3&.4(5.)6/1&7../3(/$()#@ABC>D,E+FG3HI>D,G01F/+3,JB,K*1F/+3,7!/LC>D,A0,7KAL,M3FE+,7(!"#$%&’"(&)*+,"’-.&%/,012,)13)%’$45(-6"%.-&/,7"/8$9)%$&)%/)*:-)&";,()4)-;$4?4$(&,012,)1@@ABBC)89’$./5$C.-2+-.05N-

3、,O0[9]P;23,Q-2+R3:+R-.*3R-N--,.;,:*-.+O-QN;:*-2-38:+0,05!F*;Q20S;32093:+834Q-*;Q-T+:*38:+R-9-:*;4-,-809P01,Q.1,Q-29+820T3R-+223Q+3:+0,=J*-.:218:12-.05P20Q18:.T-2-Q-:-29+,-QN;$-4-9-,:343,34;.+.,LU3,QA>VU.P-8:23=:&"6).3’9+820T3R-,.34+8;434Q-*;Q-,38:+R-9-:*;4-,-809P01,Q,N-,O[09]P;23

4、,钾通道开放剂是一类抗高血压药物,能特异性增强细胞;实验部分膜离子通透性,表现为对平滑肌的舒张作用,成为心血管药物研究的一个热点=钾通道开放剂有多种结构类型,其中研;=;仪器及试剂究最多的是以82093W34+9为代表的药物即苯并吡喃类衍生微波辐射用南京三乐牌(X&"型)经改造过的带回流装物[$’%]=苯并吡喃及其衍生物具有广泛生理活性和药理活置的微波反应器;熔点用Z)F$型显微熔点测定仪测定(温性[&,X],如抗发育不良[(]、抗过敏作用[Y]、降血糖作用[?]、抗度未经校正);核磁共振谱用L,0R3F%""VAO型和[21W-2M]菌、抗癌活性[$

5、",$$]和用于治疗过敏性气管炎[$!]、糖尿病[$#]#""VAO型光谱仪测定,溶剂为M))4#,JVK为内标;红外光等=!F氨基苯并吡喃衍生物含有苯并吡喃的结构单元,其制谱用HJ^LUFY$"$红外光谱仪(_[2压片);元素分析用备通常在催化剂存在下,通过传统热反应得到的,反应时间-W+,I49-2!%""LL型元素分析仪=较长[$%]=[$&];=<苯并吡喃类衍生物的合成自从D-Q;-将微波用于有机反应,由于微波独特的$=!=$邻羟基芳醛与&,&F二甲基F$,#F环己二酮的反应内加热作用方式,微波辐射下的有机反应具有反应时间短、将邻羟基芳醛(;)

6、&9904,&,&F二甲基F$,#F环己二酮副反应少、产率高及后处理方便等优点,微波在有机合成中(<)$"9904,乙二醇$9‘加入到&"9‘短颈圆底烧瓶中,充得到了广泛的应用=羰基与活性亚甲基化合物的缩合反应是分混合后放入微波反应器,用$#"Z功率辐射&9+,后,倒入形成碳—碳键的有效方法,当芳香醛羰基的邻位有羟基时,$""9‘水中,放置&*,过滤,固体用?&a乙醇重结晶得==醛基与活性亚甲基缩合的同时,进一步环化得到苯并吡喃衍[!"]:!"#’!"&生物=我们在前文报道了芳香醛与活性亚甲基化合物在微波=/:产率?Ya,9=P=!"#’!"&b(文献值

7、$辐射下制备杂环化合物[$X’$?]=本文继续报道微波辐射下邻b);A>VU(M))4#)!:"c??(.,XA,!)A#),$c"&(.,#A,羟基芳香醛与活性亚甲基化合物的反应=反应式见K8*-9-)A#),$c!$(.,#A,)A#),$c?((.,!A,)A!),!c##(.,%A,$=!IF93+4:430:1!""$d!X#=,-:U-8-+R-Q/3,132;#,!""#;2-R+.-QV3;$&,!""#;388-P:-Q/1,-!",!""#=江苏省自然科学基金(>0=[_!""$$%!)、江苏省教育厅自然科学基金(>0="$_/[$&

8、"""Y)资助项目=+(!)有机化学Q@=:!&,!22&微波反应器,用+&2J

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