4h-苯并吡喃及天然产物inulavosin的合成

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1、硕士学位论文4H-苯并吡喃及天然产物Inulavosin的合成SYNTHESISOF4H-CHROMENESANDINULAVOSINNATURALPRODUCTS罗东辉哈尔滨工业大学2015年6月国内图书分类号：O62学校代码：10213国际图书分类号：54密级：公开理学硕士学位论文4H-苯并吡喃及天然产物Inulavosin的合成硕士研究生：罗东辉导师：李惠静教授申请学位：理学硕士学科：海洋科学所在单位：海洋科学与技术学院答辩日期：2015年6月授予学位单位：哈尔滨工业大学ClassifiedIndex:O62U.D.C:54DissertationfortheMasterDeg

2、reeinScienceSYNTHESISOF4H-CHROMENESANDINULAVOSINNATURALPRODUCTSCandidate：Dong-HuiLuoSupervisor：Prof.Hui-JingLiAcademicDegreeAppliedfor：MasterofScienceSpecialty：MarineScienceAffiliation：SchoolofMarineScienceandTechnologyDateofDefence：June,2015Degree–Conferring–Institution：HarbinInstituteofTechno

3、logy摘要摘要苯并吡喃类化合物是有机合成中的重要中间体，可用于多种天然产物以及抗细菌、抗癌、抗病毒等药物的合成。近年来，关于苯并吡喃类化合物的生理活性以及作为药物的潜在应用等方面的研究结果不断报道出来，其合成方法也越来越得到人们的关注。本论文完成了4H-苯并吡喃和苯并吡喃类天然产物Inulavsion的合成，并在4H-苯并吡喃的合成过程中对苄醇的氧化进行了方法学研究。本论文发展了一种高效合成4H-苯并吡喃的方法：在温和的实验条件下，β,γ-不饱和α-酮酯类化合物通过Bi(OTf)3的催化作用分别与1-萘酚、2-萘酚、1,3-二羟基萘发生加成反应，高效高选择性的得到4H-苯并吡喃类化

4、合物。芳香醛类化合物是合成β,γ-不饱和α-酮酯的原料之一，而这类化合物化学性质活泼，不易储存。本文采用苄醇氧化法制备该类原料，针对已有方法的弊端，对催化剂种类和用量、反应溶剂、反应温度等实验条件进行探索优化，在优化条件下合成得到一系列芳香醛类化合物。天然产物Inulavosin是一种苯并吡喃衍生物，可以作为黑色素生物合成抑制剂和杀鱼剂使用。鉴于Inulavosin在植物体中含量少，提取成本昂贵，本课题设计并成功得到了一种廉价高效合成Inulavosin的方法。本论文以间甲基苯酚为起始原料，酚羟基对位保护之后与乙酰氯发生傅克酰基化反应得到中间体；甲基化的中间体自身缩合之后得到Inul

5、avosin前体；脱去溴原子得到目标天然产物Inulavosin。随后，本论文更换初始原料，采用类似合成路线，得到其他两种Inulavosin类的天然产物。关键词：4H-苯并吡喃；苄醇；氧化；Inulavosin；天然产物；有机合成-I-AbstractAbstract4H-Chromeneshavebeenasubjectofconsistentinterestduetothepresenceoftheirstructuralmotifsinalargenumberofnaturalproductsandtheirwidespectrumofpharmacologicalactiv

6、ities,suchasantifungal,antiviral,andanti-cancerproperties.Different4H-chromenesarerequiredinanincreasingnumberofapplications,whichmakesthedevelopmentofnew4H-chromeneplatformsahighpriority.Thisthesisconsistsofthreeparts:Synthesisof4H-chromenes,synthesisofinulavosinnaturalproducts,andtheoxidation

7、ofaromaticalcoholstothecorrespondingaromaticaldehydes.Anefficientsynthesisoffunctionalized4H-chromenesbythetandemreac-tionofβ,γ-unsaturatedα-ketoesterswith2-naphthols,1-naphthols,and1,3-dihydroxynaphtha-leneshasbeenaccomplishedwit