试析两种苯并吡喃类查尔酮和五种香叶基黄酮类天然产物的全合成研究

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1、广西大学硕士学位论文两种苯并吡喃类查尔酮和五种香叶基黄酮类天然产物的全合成研究姓名：朱燕云申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈希慧;黄初升20040501婴主堡奎堕壁蔓苎咝堕鲞兰玺璺塑墨塑薰堕薹茎曼鲞墨整!塑塑皇鱼堕!!壅一两种苯并吡喃类查尔酮和五种香叶基黄酮类天然产物的全合成研究摘要本论文涉及7个天然产物的全合成，33个化合物的制备，所有化合物结构均经1HNMR，EIMS，IR波谱分析确定。第一章苯并吡喃类查尔酮天然产物的研究概况本文概述了目前已发现的94种苯并吡喃型查尔酮类天然产物在植物中的分布及其结构特征，全合成和生理活性的研究进展，参考文献85篇。’第二章两种

2、苯并吡喃类查尔酮天然产物的全合成研究本文以间苯三酚和柠檬醛为原料经四步反应分别以21％和8％的总收率全合成出两个苯并吡喃类查尔酮天然产物：5．羟基．7．甲氧基．6一【2．甲基．2．(4’．甲基．3’．戊烯基)．二氢．1-苯并吡哺】查尔酮(2-1)年fl7．羟基．5．甲氧基．8．【2．甲基．2．(4’．甲基．3’一戍烯基)一二氢．1．苯并毗哺】查尔酮(2．2)。该路线可用于合成一系列含甲氧、甲氧基和异戊烯基的查尔酮、黄酮和黄烷酮。’第三章五种香肿基黄酮类天然产物的全合成研究本文以间苯二酚、问苯三酚、2,4．二羟基苯甲醛、3，4．二羟基苯甲醛和香叶醇为原料合成了三个香叶基查尔酮：

3、2'-香叶基．3，4，4'-三甲氧基．2’．羟基查尔酮(3—12)，2,2’一二香卧基．3，4，4’一三甲氧基．2’。羟基查尔酮(3-13)和2．香叶基．3，4，4'-三甲氧基一2’．羟基查尔酮(3．19b)，两个香叶基黄烷酮：3’．香叶基．5J7，2’，4'-四甲氧基黄烷酮(3-20a)，2’．香肿基．5，7，3’，4’．四甲氧基黄烷酮(3．20c)。探讨了苯环上烃基化的条件以及查尔酮合成方法和条件。关键词全合成黄酮苯并吡喃香叶基生物活性StudyonTotalSynthesisofTwoNaturalBenzopranylchalconesandFiveGeranylat

4、edflavonoidsABSTRACTInthiswork,thetotalsynthesisof7naturalproductsWerefinished，involvedthepreparationof33compounds．Theirstructurewasestablishedbytheanalysisoftheirspectraldata．Chapterl：ReviewNaturallyoccurring94benzopranylchalconeswerereviewedontheirdistributioninplants，characterizationofst

5、ructure．totalsynthesesandpharmacologicalactivities．References85．ChapterII：Thestudyontotalsynthesisoftwonaturalbenzopranyl．chalconesTwonaturalbenzopranylchalcones5-hydroxyl．7．methoxyl．6．『2．m．ethyl_2一(4’。methyl-3’‘prenyl)一bihydroyl一1一benzopranyl]chalcone(2．1)and7-hydroxyl-5‘methoxyl-8-[2一meth

6、yl．2．(4’．methyl．3，．prenyl)．bi．hydroyl-I_benzopranyl】chalcone(2-2)，havebeensynthesizedinfourstepsstaringfrom1，3，5一trihydroxylphenolandcitral，theiryieldwere21％and8％respectively．Aseriesofchalcones，fiavonoidsandfiavanoneswithMethyl，methoxylandisoprenylcanbesynthesizedbvthisroute．ChapterIII：Thes

7、tudyontotalsynthesisoffivenaturalgeranylatedflavonoidsFivenaturalgeranylatedflavonoids，threegeranylatedchalcones硕士论文两种苯并吡哺类查尔酮和五种番叶基黄酮类天然产物的全合成研究2'-geranyl-3，4，4'-trimethoxyl-2’．hydroxylchaIcone(3-12)，2，2'-bigeran-yl-3，4,47-trimethoxyl·2’．hydroxyIchalcon