吲哚与吡喃类衍生物的研究

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1、上海大学硕士学位论文摘要本论文报导了一系列吲哚及吡喃衍化合物的相关反应。论文的主要工作如下：第一部分2．氰基．2．(1．氢．吲哚．3-羰基)．3．取代苯基环丙烷1、三苯基膦2和四溴化碳3b以乙腈(MeCN)为溶剂，加热进行环丙烷开环反应，合成了新化合物4。产物结构经IR，1HNMR,13CNMR及元素分析予以确定。第二部分取代氧化吲哚5、三苯基膦2及四卤化碳3，在乙腈和三乙胺的溶剂体系中加热反应生成3．亚乙基吲哚一2．酮6和7。产物结构经IR，1HNMR,13CNMR予以确定。第三部分芳香醛8、丙二睛9以及萘酚10以碳酸氢钠做碱，搅拌均匀

2、，在室温下研磨，生成化合物11。它的优点是操作简单、反应条件温和、产率高和环境污染小。产物结构经IR，1HNMR予以确定。关键词：氧化吲哚环丙烷开环无溶剂三苯基膦四溴化碳关键词：靛红，吲哚，环丙烷，一锅法，水相，烯烃交换V上海大学硕士学位论文AbstractThispaperreportsaseriesofreactionsofheterocyclicderivativecompounds．Thisthesisiscomposedofthefollowingthreeparts：PartOne：2-Cyano一2一(1H—indole-3

3、一substituted、cyclopropanecompounds1reactedwithtriphenylphosphine2andcarbontetrabromide3binMeCNat70"Ctoaffordnewcompotmd4．ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR，lHNMR,13CNMR，MS，X．rayandElementalAnalysis．PartTwo：Substitutedindole5wasreactedwithtriphenylphosp

4、hine2andcarbontetrabromide3inMeCNat60。Ctogivenewcompound6and7．ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR，lHNMR，13CNMR，MS，X．rayandElementalAnalysis．PartThree：Asolvent··freeone·-potapproachforthepreparationof2··aminochromenesinthepresenceofNaHC03bygrindingWasstu

5、died．Itsadvantagesareeasywork-up，mildreactioncondition，hi曲yieldandenvironmentalcompatibility．ThestructuresandconfigurationswereconfirmedbymeansoflR,1HNMR,andElementalAnalysis．Keywords：Oxindole，Cyclopropane—openingreaction，Solvent—free，Triphenylphosphine，Carbontetrabromide

6、上海大学硕上学位论文咎士翮}青过去几十年来杂环化合物的合成一直是有机合成的重要组成部分，其原因是这些化合物广泛存在于天然化合物和药物化合物中【1。3】。因此发展合成杂环化合物的新方法是最令人感兴趣的研究领域之一。例如：CI、＼穿囝：：：嚼s：N，飞旷sRHF抗HIVN、夕N／，，，．／NHPhTNF．R(TumorNecrosisFactor-r)Inhibitors(抑制肿瘤)吲哚(Indole)存在于自然界的许多生物大分子中，在生物活性及药理活性方面有着重要的意义，同时，它也是一种重要的精细化工原料，广泛应用于医药、农药、香料、染料、

7、食品和饲料添加剂等领域。吲哚及其衍生物的研究虽已有一百多年的历史，但对其研究的兴趣日益见浓，特别是随着生命科学的发展以及用于调控生理病理的内源性小分子药物的需求，该领域的研究又成为人们关注的热点之一。吲哚及其衍生物在治疗癌症、艾滋病、心血管疾病以及骨风湿性疾病、消炎、镇痛等医药治疗方面取得了显著成就。例如，长春新碱和靛玉红等抗癌药物都含有吲哚或类吲哚分子结构；吲哚乙酸是一种常见的植物生长激素，具有抗上海大学硕士学位论文癌功能有希望用于研制治疗多种癌症的新药；5．甲氧基吲哚是重要的医药中间体，是生产防治心血管病、神经疾病、肿瘤及增强免疫力药

8、物的重要原料。与吲哚衍生物类似，吡喃类衍生物化合物在生物制药方面具有重要的用途，在降血糖、抗癌症方面有着独特的作用。吡喃类衍生物也是重要的有机光致变色化合物，其中2，2．二苯基萘并吡喃在90年