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《吲哚类衍生物的合成与应用分析》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、摘要吲哚类化合物广泛存在于自然界中，由于其特有的化学结构与生物活性，广泛应用于医药，香料，染料等行业。因此，有关吲哚类化合物的合成一直是化学家们十分关注和感兴趣的课题，众多的吲哚化学物通过从天然界中提取或者被合成，带动了吲哚化学的发展。因此,了解和探索吲哚环的合成方法尤为重要。尽管吲哚环的合成方法很多，但是Fischer吲哚合成法却是最便捷和经济的方法。因此，探索吲哚及其衍生物合成及应用将具有十分重要的意义。本论文主要探讨了Fischer（重排）吲哚合成一些吲哚衍生物的反应。与报道的方法相比，具有操作简单、成本低
2、、产率高，后处理简单，避免了一些金属催化剂的使用及适用于大规模工业生产等特点。本研究还分别考察了有些反应的反应介质、反应温度及时间等诸多因素对反应的影响，从而优选出最佳反应条件。化合物的组成及结构经IR、1HNMR、13CNMR和ElementalAnalysis得到表征确证。本论文分为四章:第一章综述了吲哚及其衍生物合成及应用在有机合成中的研究进展及应用开发，重点介绍了吲哚及其衍生类化合物的合成方法及其反应机理。第二章以丙二酸单乙酯钾盐、3-氨基丙酸乙酯盐酸盐为原料，合成2,4-哌啶二酮，将其与以N-甲基苯胺为
3、原料经重氮化、还原生成的N-甲基-2-苯肼反应生成2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮。此方法具有反应速率快，时间短，产率高，适用范围广等特点。第三章以邻硝基甲苯和草酸二乙酯为起始原料，合成邻硝基苯丙酮酸乙酯的碱性溶液，再用雷尼镍催化剂，用催化氢化法合成了2-甲酸吲哚。该方法具有成本较低、后处理简单、无环境污染等特点。第四章针对目前的实际生产和双吲哚应用开发需要，主要探索了以吲哚为原料，合成5-硝基吲哚的工艺性研究。关键词：Fischer吲哚合成;阿洛司琼;2-甲酸吲哚;5-硝基
4、吲哚;合环;催化氢化ⅠAbstractIndolederivativeswidespreadinnature,becauseofitsuniquechemicalstructureandbiologicalactivity.Thesecompoundsarewidelyusedinmedicine,spices,dyesandotherindustries.Therefore,thechemistswereveryconcernedaboutthesynthesisofindolederivatives.Avar
5、ietyofindolederivativeswereextractedfromthenaturalsourcesorsynthesized,whichleedingthedevelopmentofindolechemistry..Therefore,thesynthesismethodisparticularlyimportanttounderstandandexploretheindole.Amongavarityofmethods，theFischerindolesynthesisisthemostfaci
6、leandeconomicone.Therefore,explorationandresearchthesynthesisandapplicationsofindoleanditsderivativeswillbeofgreatsignificance.ThisstudyfocusedontheFischer(rearrangement)indolesynthesisreactionofindolederivatives.Comparedwiththemethodreported,thismethodhasthe
7、advantagesofeasywork-up,highyieldsandavoidtheuseofmetalcatalysts.Weobtainedtheoptimumreactionconditionsbystudingthefactorsrespectivelywhichaffectthereactionssuchasthereactionmedium,temperatureandtime.ThestructuresofallcompoundswereconfirmedbyIR,1HNMR,13CNMRan
8、dElementalanalysis.Thethesisismainlydividedintofourchapters:Chapterone:Synthesisandapplicationresearchprogressofindoleandderivativesinorganicsynthesis,focusesonthesynthesisandapplicationo
