吲哚衍生物类显色底物的合成及应用

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1、学校代码：10259学号：156071218密级：上海应用技术大学硕士学位论文题目：吲哚衍生物类显色底物的合成及应用英文题目：SynthesisandApplicationofIndoxylChromogenicSubstrate专业：香料香精技术与工程学院：香料香精技术与工程研究方向：有机合成姓名：吴健指导教师：王伟二O一八年六月一日吲哚衍生物类显色底物的合成及应用摘要显色培养基在食品、临床等领域的微生物检测的应用上，既保证了检测结果的准确性，又可以大大减少检测时间。本文以2，4-二氯苯甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯为起始原料，合

2、成了一系列3-吲哚酯和3-吲哚葡萄糖苷类化合物，并对其进行了结构表征。探索和优化了目标化合物的合成工艺条件，并将其作为显示剂进行微生物检测的应用进行探索。1）对3-吲哚酯类化合物的反应时间、反应温度、投料比、催化剂用量等进行考察，得出结论：（1）采用I2和30%的H2O2对邻氨基苯甲酸进行碘代，5-碘-2-羧基甲基氨基苯甲酸的适宜条件：氯乙酸钠为5-碘-2-氨基苯甲酸的1.2倍当量，反应温度75℃，反应时间为12h，pH为8。（2）N-乙酰基-6-氯吲哚-3-乙酸酯的合成的适宜条件：每克2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸使用16

3、mL的无水乙酸酐（2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸:无水乙酸酐=1:38.8），无水乙酸钠是2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸的4倍当量，反应温度为120℃，反应时间为2h。（3）6-氯-3-吲哚辛酯的合成的适宜条件：氢氧化钠为N-乙酰基-6-氯吲哚-3-乙酸酯的12倍当量，脱乙酰基保护温度120℃，反应2h，辛酰氯为N-乙酰基-6-氯吲哚-3-乙酸酯的5倍当量，反应温度0℃，反应2h。目标产物经过了1HNMR和13CNMR进行表征。对3-吲哚葡萄糖苷类化合物的合成进行了探究，得出以下结论：（1）(l-乙酰基-6-氯吲哚-3-基)

4、-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷合成的适宜条件，溴代四乙酰葡萄糖为N-乙酰基-6-氯-3-吲哚酮的2倍当量，氢氧化钾为N-乙酰基-6-氯-3-吲哚酮的2倍当量，反应时间4h，反应温度为室温。（2）合成6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷的适宜条件：选用甲醇钠对保护基团乙酰基脱保护，甲醇钠的量为(l-乙酰基-6-氯吲哚-3-基)-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷的1倍当量，反应时间2h，反应温度室温。目标产物通过了1HNMR和13CNMR进行表征。2）将3-吲哚脂类化合物作为显示指示剂在沙门氏菌检测中的应用

5、，筛选出检测效果良好的显色培养基方案：沙门氏菌显色底物0.5g/L，X-Gal0.6g/L，分别用2mL二甲基亚砜和2mLN,N-二甲基甲酰胺溶解，加入去氧胆酸钠1g/L，抗生素0.004g/L。自制的沙门氏菌显色培养基可以根据菌落的颜色来判断沙门氏菌，菌落的颜色醒目，易区分。同时具有良好的特异性，能够将易造成假阳性的铜绿假单胞菌排除，对大部分的革兰氏阳性菌有很好的抑制效果。加入的沙门氏菌显色底物和X-Gal显色底物能够将沙门氏菌和大肠杆菌区分。自制的6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷显色效果优异。关键词：吲哚辛酯；吲哚葡萄

6、糖苷；显色底物；沙门氏菌；微生物检测；SynthesisandApplicationofIndoxylChromogenicSubstrateAbstractIntheapplicationofmicrobiologicaldetectioninfoodandclinicindustries,thechromogenicmediumcannotonlyensuretheaccuracyofthetestresults,butalsoreducethedetectiontimegreatly.Inthispaper,2,4-d

7、ichlorobenzoicacidandmethyl2-aminobenzoatewereusedasthestartingmaterials,andthetargetcompounds–aseriesof3-indoleglucosidesweresynthesizedandcharacterized.Thesyntheticconditionsofthetargetcompoundswerefurtherexploredandoptimized.Theapplicationaschromogenicagentinthe

8、microbiologicaldetectionwasalsoinvestigated.1)Throughthestudyonthesyntheticconditionsofthe3-indoleestersincludingthereactiontime,reactiontemperat