含硫黄酮及异吲哚啉酮衍生物的合成研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：15451282249密级：公开温州大学硕士学位论文含硫黄酮及异吲哚啉酮衍生物的合成研究作者姓名：施林峰培养类型：学术型专业名称：化学研究方向：有机合成化学指导教师：张小红副教授完成日期：2018年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中

2、作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日含硫黄酮及异吲哚啉酮衍生物的合成研究摘要过渡金属催化的偶联反应是构建碳-碳键,碳-杂键的

3、重要途径之一。黄酮类化合物、异吲哚衍生物广泛存在于天然产物中,在医药、农业等领域具有无可替代的作用。为了能更好的了解、开发它们的应用价值，化学工作者对它们进行了大量的研究。我们试图寻找更加简便和高效的方法来合成这些重要的有机化合物。本文将围绕含硫黄酮衍生物及异吲哚啉酮衍生物的合成反应进行研究。本文分为四部分：(1)论述了黄酮化合物，异吲哚二酮衍生物和3-亚甲基异吲哚啉酮的合成研究背景；(2)以N-芳巯基苯甲酰胺和芳基炔基酮为底物，在铁促进的条件下区域选择性环合得到含硫黄酮衍生物的反应。该反应在常温常压条件下进行，其安全性较高。(3)以2芳基甲酰胺为底物，在钯催化下

4、邻位C(sp)-H羰基环化反应得到异吲哚1,3-二酮化合物。该反应通过N,S-双齿导向基团辅助，三氟甲基亚磺酸钠为羰基来源，操作简单，避免使用有毒的一氧化碳作为羰基来源。(4)在N,S-双齿导向基团作用下，研究了钯催化的苯甲酰胺类化2合物与烯基酯的C(sp)-H串联烯基环化反应合成3-亚甲基异吲哚啉酮。关键词：N-芳巯基苯甲酰胺，三氟甲磺酸钠，含硫黄酮，含硫异吲哚啉酮，烯基环化,羰基化IIITHESYNTHESISOFFLAVONESANDISOINDOLINONEDERIVATIVESCONTAININGSULFURGROUPABSTRACTTransition

5、metal–catalyzedcouplingreactionsareoneoftheimportantmethodstoconstructcarbon-carbonandcarbon-heterobonds.Flavonesandisoindolederivativesarewidelyfoundinnaturalproducts,andhaveanirreplaceableroleinthefieldofmedicineandagriculture.Therefore,greatinterestshavebeenpaidfortheirsynthesisbyc

6、hemists.Ourgroupisdevotedtoinvestigatemoresimpleandefficientmethodtosynthesizethesecompounds.Thispaperwillfocusonthesynthesisofflavoneandisoindolederivativescontainingsulfurgroups.Thispaperisdividedintofourparts:(1)Thesyntheticmethodsofflavones,isoindoledioneand3-methyleneisoindolin-1

7、-onesderivativeswereintrouduced.(2)UsingN-arylthiobenzamideandalkynylarylketonesasthereagent,3-sulfenylflavonesweresynthesizedviaFeCl3-promotedregioselectivecyclizationofalkynylarylketones,thereactioncanundergosmoothlyatroomtemperatureandhasthemeritofsimpleandsafeoperation.(3)TheN,S-b

8、ident