多组分合成异喹啉酮和异吲哚酮衍生物.pdf

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1、学校代码*10200研究生学号：2012101955分类号：Q623?级：^.-••im多祖分合成•啉辆着SynthesisofIsoquinolinonesandIsoindollnonesvia—MuWe^onentk^tUms-级学科：化学：二二级学科：有机化学凝学科：有謝研究方向：有机合成-丨学位类型：学术硕壬纖范大™2015年5月3=.、、.‘：：各數.-.•••水人声明所呈交的学位论文迠本人在导师指•下进行的研宄丨：作及取得的研究成架。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文屮不包含他人匕经发表或撰写过的研宂成果，也不仅含为获

2、得东北师范大学或其他教存机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研宄所做的任何贡献均己在论文中作7明确的说明并表示谢意。7:位论文作,签名：》帽�H期:2叫（>十学位论文版权使用授权书木学位论文n：-者完全了解东北师范大学有关保留、使少丨j学位论文的规定，即:东北师范大学冇权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权东北师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据庳进行检索，可以采川影印、缩印或其它览制f-段保//•、？丨：编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书）学位论文作者签

3、名：II期：2V^0^9位论文作者毕业后去A:工作单位：电话:通lli地址：邮编:学校代码：10200研究生学号：2012101955分类号：O62密级：无硕士学位论文多组分合成异喹啉酮和异吲哚酮衍生物SynthesisofIsoquinolinonesandIsoindolinonesviaMulticomponentReactions作者：刘冰指导教师：梁福顺教授一级学科：化学二级学科：有机化学研究方向：有机合成学位类型：学术硕士东北师范大学学位评定委员会2015年5月摘要多组分反应是由简单的起始原料构建复杂的分子，其具有成键高效、原子经济性

4、、产物结构复杂等特点。近年来，作为强有力的合成工具在合成化学、组合化学以及天然产物合成等领域具有广泛应用。异喹啉酮类衍生物，是生物碱的基本结构单元。同时还具有多种生物活性，如舒张血管、强心剂、降血压、抗糖尿病和抗癌等。异吲哚酮衍生物，作为母核结构广泛存在于天然产物中，也具有一定的生物活性及药理活性。由于这两类化合物潜在的应用前景，因此找到一种简单高效的合成方法显得尤为重要。本文着重讨论了无过渡金属催化的五元和六元芳杂环化合物的形成过程。反应从2-乙酰基-2-酰胺基环氧乙烷底物出发，以二氯甲烷作溶剂，在室温条件下与芳醛和丙二腈发生三组分反应。研究发现

5、，通过改变碱的种类和延长反应时间就可得到两种完全不同的产物，即为异喹啉酮和异吲哚酮衍生物，而这则完全取决于环氧乙烷衍生物的顺反结构。根据实验事实，对两种杂环化合物的合成提出了可能反应机理：异喹啉酮的合成经历了串联Knoevenagel缩合，分子间迈克尔加成，分子内碳环合（形成六元碳环），经由氰基负离子消除的芳构化和分子内氮环合（形成六元氮杂环）等过程；异吲哚酮衍生物的合成除了经过上述的过程之外，还可能经过水解、脱羧和再环合过程。此多组分反应，构建了1个六元碳环、1个五元/六元氮环，高效的生成了4支C−C键和1支C−N键。所合成的一系列衍生物的结构已

6、经过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱以及X-ray单晶衍射表征。该反应的提出为杂环化合物的合成提供了一种新方法。关键词：多组分反应；异喹啉酮；异吲哚酮；Knoevenagel缩合；迈克尔加成IAbstractMulticomponentreactions(MCRs)serveasapowerfultoolinrecentyearsforassemblyofcomplexstructuresfromsimplestartingmaterials.Thesehighlyeffectreactionsarewidelyusedinbothcombinato

7、rialsynthesisandareparticularlyusefulfortheconstructionofdiversenatureproductsduetotheadvantagesofgreaterbonding-efficiency,atomeconomyandstructuralcomplexity.Isoquinolinonesconstituteanimportantclassofalkaloids,whichdisplaysimportantbiologicalactivitiesincludingvasorelaxation

8、,cardiotoniceffects,redusebloodpress,antiglycuresisandantican