异喹啉酮类衍生物的合成研究

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1、2010年第30卷有机化学VbI．3O．2010第6期，894~897ChineseJournalofOrganicChemistryNO．6，894~897·研究简报·异喹啉酮类衍生物的合成研究谢宇术胡金刚洪小伟魏娅贾杰(南昌航空大学环境与化学工程学院南昌330063)摘要以间甲氧基苯乙胺和氯甲酸乙酯为原料，通过亲核取代、关环、四氢铝锂还原得到1,2，3，4．四氢异喹啉衍生物．其中关键步骤环化反应实现了使用多聚磷酸(PPA)简便有效地进行了关环，合成了一系列异喹啉酮类衍生物．关键词1,2，3，4．四氢异喹

2、啉衍生物；环化反应；多聚磷酸ANovelSynthesisofIsoquinoloneDerivativesXie，YuHu，JingangHong，XiaoweiWei，YaJia，Jie(CollegeofEnvironmentandChemicalEngineering,NanchangHangkongUniversity，Nanchang330063)Abstract1，2,3，4一Tetrahydroisoquinolinederivativesweresynthesizedfrom2一(3一me

3、thoxypheny1)ethy—lamineandethylchloroformateviatheprocessofnucleophilicsubstitution，cyclizationreactionandlithiumaluminiumhydride(LAH)reduction．Thekeystep，cyclizationreaction，wasaccomplishedbyusingpoly—phoshponicacid(PPA)asacatalystconvenientlyandeffective

4、lywithoutanyanothercatalystforthefirsttime．Moreover,aseriesofisoquinolonederivativesweresynthesized．Keywords1，2,3，4-tetrahydroisoquinoline；cyclizationreaction；poIyph0shponicacid(PPA)异喹啉酮类化合物广泛存在于自然界，其衍生物具家的特别重视．虽然近年来已有很多合成异喹啉衍生物有舒张血管、抗肿瘤等多种生物活性．异喹啉酮类化合方法的报

5、道叫，但并不能令人满意。因为它们的反应物的分子多样性、合成方法及生物活性研究近年来受到条件往往比较苛刻，而产率并不高，且副产物多，提纯重视【JJ．其相应的四氢异喹啉衍生物除了用于制造高困难，有些方法还必须使用昂贵的催化剂，所以亟待开效杀虫剂、彩色影片与染料等，还具有重要的药理作用，发简单有效的合成异喹啉及其衍生物的新方法．异喹啉如抗高血压、抗心律失常、抗血栓活性等，也是抗胃溃环的合成一般是先通过生成Mannich型亲电试剂。然后疡药的重要中间体【卜．四氢异喹啉类化合物对。肾上腺再进行关环反应L8”．反应中的

6、亚胺质子化后生成素受体和钙通道都有较大影响，同时许多四氢异喹啉衍Mannich型亲电试剂，由于亲电性较小，在其环上必须生物本身也是植物碱，具有非常有用的生物活性．最早有强的活化基团才能得到较高的产率，即对起始原料的提取的这类植物碱就是奎宁和吗啡，某些具有心血管药亲电性要求较高，并且pH对反应的影响很大[1，较难理活性的中草药有效分基本母核亦为四氢异喹啉，如汉控制，使得副产物多，分离难．防已甲素等．由于四氢异喹啉衍生物的多种药理活性，本工作通过氯代甲酸乙酯与苯胺类衍生物生成亲在药物研究和制药生产上己具有重要的

7、作用[．电性较强的化合物，再与多聚磷酸(PPA)在加热的条件四氢异喹啉酮及其衍生物的合成关键在于异喹啉下无需添加任何催化剂就能实现关环，合成了一系列异环的合成，多年来关于这方面的研究从未间断过．异喹喹啉酮衍生物．最后用四氢铝锂还原得到了四氢异喹啉啉环的合成一直受到有机合成化学家和药物合成化学衍生物，反应式见Scheme1．这种合成方法简单，关环E—mail：E—mail：xieyu_121@163．corn．ReceivedMay3l，2009；revisedNovember2，2009；acceptedJ

8、anuary6，2010．国家自然科学基金(No．20904019)、江西省自然科学基金(No．0620071)76]航空科学基金(No．2008ZF56017)资助项目No．6谢宇等：异喹啉酮类衍生物的合成研究895副产物易分离，产率较高．其中成环反应最为关键C1oHl1NO2：C67．81，H6．28，N7．93；foundC67．78，H6．26．N7．90．555．甲氧基一3，4．二氢异喹啉．1(2h9．