吡咯并喹啉和异恶唑啉衍生物的合成与应用研究

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1、学校代号10530学号201510141387分类号O622.5密级公开硕士学位论文吡咯并喹啉和异恶唑啉衍生物的合成与应用研究学位申请人李飞飞指导教师黄华文副教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二〇一八年五月StudiesonthesynthesisandapplicationsofpyrroloquinolineandisoxazolinederivativesCandidateFeifeiLiSupervisorAssociateProf.HuawenHuangCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpe

2、cializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay,2018湘潭大学2018届硕士学位论文摘要杂环化合物普遍存在于自然界中，在有机化学中是极其重要的一类分支，其庞大的数量几乎占据了整个有机化合物的二分之一。在众多杂环化合物中，吡咯、喹啉、异恶唑啉类等含氮杂环化合物尤为突出，它们是许多天然产物和药物分子的核心结构骨架，同时也是氨基酸，生物碱等生物活性分子的合成中间体，在有机合成、药物化学和功能材料等方面有着广泛的应用。因此，合成含氮杂环化合物的方法一直

3、是有机合成领域的研究重点。尽管这类化合物的合成方法已有大量文献报道，但是运用新型环境友好、高效、原子经济性的研究方法来合成多功能化的含氮杂环化合物仍然具有重大意义。在此基础上，本文主要研究了关于吡咯并喹啉以及异恶唑啉衍生物等含氮杂环化合物的合成新方法及其应用：（1）通过环丙基亚胺重排和波瓦罗夫反应合成吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物。本文发展了苯胺与环丙甲醛的串联环化反应，制备了一系列具有重要药理学性质的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物。该方法具有原料简单、原子经济性、产率较高等特点，比合成该类化合物的现有方法更具优势。（2）多取代异恶唑啉的合成。在碱的促进作用下，本

4、文利用肟酯和醛类化合物通过[3+2]环化反应合成了一批3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉衍生物。该反应条件简单，无需任何过渡金属催化剂，不存在区域选择性问题，为多取代的异恶唑啉的合成提供了一条有效途径。关键词：含氮杂环化合物；吡咯并[3,2-c]喹啉；异恶唑啉I湘潭大学2018届硕士学位论文AbstractHeterocycliccompoundsareanextremelyimportantbranchoforganicchemistryandwidelyexistinnature,accountingforalmostonehalfoftheenti

5、rediscoveredorganiccompounds.Amongthenumerousheterocycliccompounds,nitrogen-heterocycliccompoundssuchaspyrrole,quinolone,pyrroloquinolineandisoxazolineareparticularlyprominent.Theyarethekeyskeletonofalargeamountofpharmacologicallyactivemoleculesandnaturalproducts,aswellasthesynthetici

6、ntermediatesofabundantbioactivemoleculessuchasaminoacidsandalkaloids.Furthermore,thesecompoundsarewidelyusedinthefieldsoforganicsyntheticchemistry,medicinalchemistryandfunctionalmaterials.Asaconsequence,thestudyonsyntheticmethodsfornitrogen-containingheterocycliccompoundsisstilloneoft

7、heresearchfocusesinthefieldoforganicsynthesis.Notwithstandingtherehavebeenalargenumberofmethodsreportedbyextensiveliteratures,itisstillofgreatsignificancetosynthesizemorediversenitrogen-containingheterocycliccompoundsbyexploitingtheenvironmentallyfriendly,highly-efficientandatom-econo

8、micre