恶唑啉及异口恶唑烷类化合物在多糖衍生物类柱上的手性拆分

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1、第ty卷第w期色谱²¯qty²qwt

2、

3、{年z月¸¯¼t

4、

5、{异口恶唑啉及异口恶唑烷类化合物在多糖Ξ衍生物类柱上的手性拆分夏立钧赵桂玲林琳唐民华姜标k中国科学院上海有机化学研究所上海usssvul提要在«¬µ¤¯¦¨¯o«¬µ¤¯¦¨¯及«¬µ¤¯³¤®等v种多糖类手性固定相上o以各种配比的正己烷2异丙醇为洗脱剂o对z种异口恶唑啉及异口恶唑烷类化合物的对映体进行了手性拆分∀考察了这些外消旋物在这些手性柱上的色谱行为∀实验结果表明o手性固定相上葡萄糖片段构型的差异和它们高级结构的不

6、同以及手性固定相上的二甲基苯基氨基甲酸酯或对甲基苯甲酸酯等功能团与样品的极性基团之间的相互作用o可能是支配手性拆分的主要原因∀方法已用于不对称tov2偶极环加成反应产物的光学纯度鉴定∀关键词高效液相色谱法o手性固定相o手性拆分o外消旋体o异口恶唑啉o异口恶唑烷分类号yx{Ùyxy前言1外消旋样品的制备及拆分能力的评价tov2偶极环加成反应是合成五元杂环化合物的z种异口恶唑啉及异口恶唑烷化合物的结构示于一个很有用的方法o其产物异口恶唑啉和异口恶唑烷不图t∀对这些外消旋化合物的制备参见文献wox ∀仅

7、是许多生物活性化合物的中间体o而且是重要的χκoΑo及Ρ¶三项色谱参数可用于手性拆分能力的评有机合成建筑切块∀要控制和提高反应的选择性就价∀必须建立与之相应的外消旋物的手性拆分方法∀在多糖类手性固定相kl上分离含氮杂环类光活性物质已有报道t∗v o但用于异口恶唑啉和异口恶唑烷类手性化合物的分离很少有介绍∀本文在以硅胶为载体的v支多糖类手性柱上对z种异口恶唑啉及异口恶唑烷类对映体进行了拆分条件的研究o比较了样品在手性柱上的色谱行为∀方法已用于不对称反应产物的光学纯度鉴定∀图种异口恶唑啉和异口恶唑烷化合物的结

8、构实验部分ΦιγqΤηεστρυχτυρεοφσεϖενισοξαζολινεσανδισοξαζολιδινεσu1t仪器与试剂系统由¤·¨µ¶xts泵w{y可变波结果与讨论长紫外检测器kuxw±°和utw±°l及«¨²2§¼±¨ztux进样器组成∀¨¯¶²tsuu积分仪和«¬µ¤¯¦¨¯和«¬µ¤¯³¤®分别是由纤维素uwt旋光仪k¨µ®¬±2¯°¨µl分别用于色谱数据的和直链淀粉的三取代vox2二甲苯基氨基甲酸酯涂在采集处理和产物旋光的测定∀色谱柱为uxs°°≅一定粒度的硅胶上制成的o«¬

9、µ¤¯¦¨¯的衍生基团w1y°°¬q§q的«¬µ¤¯¦¨¯o«¬µ¤¯¦¨¯和«¬µ¤¯2则是纤维素的三取代对甲基苯甲酸酯∀表t列出z³¤®k«¬µ¤¯¨¦«±²¯²ª¬¨¶l∀洗脱剂为正己烷2异对异口恶唑啉和异口恶唑烷的外消旋混合物在和丙醇体系o流速为s1z°Ù°¬±∀正己烷异丙醇丙柱上的拆分参数∀实验表明o无论是还是酮和无水乙醇等均为分析纯试剂∀柱子o改变洗脱剂中异丙醇的比例o都可以调节Ξ本文收稿日期}t

10、

11、z2sw2uwo修回日期}t

12、

13、z2sy2uuw期夏立钧等}异口恶唑啉及异口恶唑烷类化

14、合物在多糖衍生物类柱上的手性拆分vvx对映体在手性柱上的χκ和Ρ¶值o但对Α值影响较对外消旋样品在和柱上的拆分能力∀实验表小∀外消旋样品touox在和柱上均可不同明o有些样品可以在柱上分离o而另一些样品则程度地被拆分成它们的两个对映体o而样品vowoy在柱上分离较佳∀和z只能在柱上得到基线分离∀表u比较了w表在不同浓度的正己烷-异丙醇kςÙςl洗脱体系中对外消旋样品在Α∆和Ο∆柱上的手性拆分3ΤαβλεΡεσολυτιονSαραPετερσοφσεϖενSαιρσοφραχεPατε

15、σονΑ∆ανδΟ∆χολυPνσβψυσινγϖαριουσηεξανεÙ-SροSανολχονχεντρατιονσιντηεPοβιλεSηασε3外消旋物¤¦¨°¤·¨{sÙus

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