3-异恶唑多取代吡咯和吲哚并%5B3%2C2-b%5D咔唑衍生物合成与表征研究

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1、分3类号:065单位代码:10183研究生学号:2015332088密级:公开吉林大学硕士学位论文(学术学位)3-异恶唑多取代吡咯和吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物合成与表征研究StudyontheSynthesisandCharacterizationofthePolysubstituted3-(Isoxazol-5-yl)pyrrolesandIndole[3,2-b]carbazolederivatives作者姓名:张雪明专业:分析化学研究方向:功能小分子合成及活性分析指导教师:张大伟教授培养单位:化学学院2018年5月3-异恶唑多

2、取代吡咯和吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物合成与表征研究StudyontheSynthesisandCharacterizationofthePolysubstituted3-(Isoxazol-5-yl)pyrrolesandIndole[3,2-b]carbazolederivatives作者姓名:张雪明专业名称:分析化学指导教师:张大伟教授学位类别:理学硕士答辩日期:2018年5月27日未经本论文作者的书面授权,依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人,均不得对本论文的全部或部分内容进行任何形式的复制、修改、发行、出租

3、、改编等有碍作者著作权的商业性使用(但纯学术性使用不在此限)。否则,应承担侵权的法律责任。吉林大学硕士学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交学位论文,是本人在指导教师的指导下,独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名:日期:年月日《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿声明研究生院:本人同意《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》出版章程的内容,

4、愿意将本人的学位论文委托研究生院向中国学术期刊(光盘版)电子杂志社的《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿,希望《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》给予出版,并同意在《中国博硕士学位论文评价数据库》和CNKI系列数据库中使用,同意按章程规定享受相关权益。论文级别:■硕士□博士学科专业:分析化学论文题目:3-异恶唑多取代吡咯和吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物合成与表征研究作者签名:指导教师签名:年月日作者联系地址(邮编):作者联系电话:中文摘要中文摘要吡咯及其多取代衍生物是一类重要五元杂环,单独或做为核心骨架存在于很多产物结构中,部分具有

5、很好的抗炎、抗菌、抗病毒、EP1受体拮抗剂、安定和抗痉挛、抗癌活性等生物活性。吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物具有类似于并五苯的结构,有较大的π共轭体系和大的刚性平面特征,可在多个位点进行化学修饰,因此,具有很好的生物活性和光电性能,在制药或材料领域有重要的应用。异腈做为重要的有机合成子,在含氮杂环化合物、一些具有生物活性的分子及天然产物的合成中具有广泛的应用。本课题组多年来一直致力于利用不同异腈合成子结构特点及反应特性设计、开发新的反应类型,构建种类多样的杂环化合物。本研究中,我们选取对甲苯磺酰甲基异腈(TosMIC)和邻烯基芳基异腈

6、为切入点,基于环加成反应分别合成了一系列3-异恶唑多取代吡咯衍生物和吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物,丰富了这些化合物的合成方法,并对其应用研究奠定了合成基础。本论文主要包括以下两部分:1.利用TosMIC和苯乙烯基异恶唑的分子间[3+2]环加成反应构建了一系列3-异恶唑多取代吡咯化合物,该反应具有原料易得、条件温和、产率较高、官能团的兼容性较好的优点,拓展并丰富了基于异腈为原料的多取代吡咯衍生物合成方法。2.利用邻烯基芳基异腈和亚烷基吲哚酮串联的分子间[4+1]/分子内[4+2]环加成反应构建了一系列吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物,该反

7、应具有原料易得、产物结构易于通过原料调控的优点,为吲哚并[3,2-b]咔唑类衍生物的合成提供了一种新颖的方法和思路。关键词:对甲苯磺酰甲基异腈;苯乙烯基异恶唑;3-异恶唑多取代吡咯;邻烯基芳基异腈;亚烷基吲哚酮;吲哚并[3,2-b]咔唑;环加成反应;表征IAbstractAbstractPyrroleanditsmultisubstitutedderivativeisakindofimportantfive-memberedhetercycles,whichindividuallyorasacoreframeworkexistsinal

8、otofproductstructure,andsomeofthemhasgoodbioactivities,suchasanti-inflammatory,antibacterial,antiviral,

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