通过串联反应合成异喹啉及喹唑啉衍生物

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2、，允许论文被查阅和借阅。本人授权江西师范大学研究生院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)导师签名：签字日期：汤穆年坎彳夕易黾

3、)a钐1渺蟛A钿名舞懿够者9作：、又期沦日位字学签摘要串联反应作为多样性导向合成中强有力的策略之一，以较少的合成步骤从简单易得的原料出发可以快速实现目标化合物分子的多样性和复杂性，为我们提供了一条高效的构建基团多样化、结构多样化的类天然产物小分子化合物库的最佳途径。本论文

4、主要研究了通过串联反应构建一些具有潜在生物活性的异喹啉和喹唑啉类骨架化合物的合成方法。首先，我们发展了碘化亚铜和三氟甲磺酸银共同催化下的的2．炔基苯甲醛腙与炔基溴之间的串联反应，得到了一系列1，2．二氢异喹啉衍生物。2．炔基苯甲醛腙在路易斯酸AgOTf的催化作用下，发生分子内环化反应得到氮氮．1，3．偶极子，接着在过渡金属的作用下选择性地活化其Gt位置，然后接受CuI对炔溴氧化加成后的中间体进攻，经过还原消除及分子内环化等步骤合成了皿吡唑并[1，5．口]异喹啉类的化合物。其次，我们实现了邻炔基苯甲醛腙与

5、Ⅳ-烯丙基IⅣ-磺酰基炔胺在三氟甲磺酸银和醋酸钯的共同催化下的串联反应，该转化经分子内环化．【3+2】环加成及3，3．sigrnatropic重排后芳构化高效制得似吡唑并[1，5．口]异喹啉衍生物。随后，我们发现在Ⅳ-杂环卡宾配体的存在下，可以很好的发生钯催化下的Sonogashira偶联反应合成4．炔基喹唑啉衍生物。该反应对底物官能团的兼容性良好，能在温和的条件下构建4．炔基喹唑啉化合物。关键词：串联反应；炔溴；2．炔基苯甲醛腙；昝吡唑并【1，5．a]异喹啉；N-杂环卡宾；4．炔基喹唑啉．Abstra

6、ctAmongthelargenumberofstrategiesemployedindiversity。orientedsynthesls，tandemreactions也atencouragethelimitsofsyntheticefficiencyhaVebecomethemostattractiVeresearchfrontiersandcentralissuesinorganicchemistrybyusmgtnerelativelysmallnumberofsyntheticreactan

7、tstocreatenovelproductswithanopnmaln删mberofmoleculardiversityandcomplexity．ThesereactionsareideallySUitedforbuildingupthena吡alproduct．1ikelibrariespronetodisplayhighperfoⅡnancebiologicalactivities．．一Tllisthesisismainlyfocusedonthetandemreactionsforthecon

8、strucnonofpotemiallybioactiveisoquinolineandquinazolinederiva‘iVe文．．Firstlv，wedevelopedtandemreactionsofN乙(2一alkynylbenzylidene)hydrazldewithbromoalkyneco．catalyzedbysilvertriflateandcopper(r)iodide，whlchgeneratediverse1，2．dihydroisoquinolinederivatives．

9、WhileOxidativeadditionproductofbromoalkynequicklyattacka．C-Hbondinsituformedisoquinolinium-2-yIamideandthenextreductiveeliminationreaction，intramolecular5-endocYcllzatlon'protonationandfmallyaromatizationreactionswouldoccl