碳氢活化及串联技术构建苯并芴醇和喹唑啉衍生物

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2、印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权江西师范大学研究生院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)糊黼始例锄张彭以秽签字日期：汐雌年多月5日签字日期力儿牟钿拶日万方数据摘要苯并芴骨架和喹唑啉骨架普遍存在于具有生物活性的化合物当中，在生物、医药等领域中有广泛的应用。因此，这两类化合物的合成一直都是有机工作者研究的热点课题之一。作为多样性导向合成中有效的策略之一，串联反应具有环境友好，高效等

3、特点。同时，串联反应能够用简单易得的原料，以较少的合成步骤快速合成结构复杂的化合物。C．H键是有机化合物中最常见的官能团之一，运用C．H活化策略可以缩短反应流程、简化原料，能够合成常规方法难以制备的目标化合物。因为C．H键活化的合成效率高和原子经济性好，所以有机合成工作者更加关注用过渡金属催化的C．H键活化策略来构建C．C键。本文主要研究了通过串联反应构建苯并芴醇骨架化合物的合成方法，以及运用C．H键活化策略构建取代的喹唑啉骨架化合物的合成方法。首先我们发展了四氟硼酸银催化的亲电串联环化反应来合

4、成杂原子取代的苯并M芴醇化合物。该反应条件温和具有很好的化学选择性，并且得到的杂原子取代的苯并【口]芴醇产物可以通过钯催化交叉偶联反应生成更为复杂的化合物。然后我们使用喹唑啉作为导向基团，利用钯催化的C．H键活化得到了单取代的芳基化产物。该反应对底物具有很好的适用性和区域选择性，为构建多官能团的喹唑啉骨架化合物提供了一种有效的合成方法。关键词：串联反应；苯并芴醇；亲电环化；碳氢键活化；芳基化；喹唑啉万方数据AbstractBenzofluorenandquinazolinecanbefoundi

5、nmanynaturaloccurringproducts，whicharecommerciallyimportantinbiology，pharmaceuticalsandmanyotherfields．Therefore，manyorganicchemistsfocustheirinterestonthesynthesisofthisclassofcompounds．Asoneofthemostefficiencystrategyindiversity—orientedsynthesis，t

6、andemreactionprovidesseveraladvantagessuchasenvironmentalfriendlinessandhighefficiency．Atthesametime，tandemreactionsthatencouragethesimplematerialandrelativelylesssyntheticsteptocreatenovelproductswithanoptimalnumberofmoleculardiversityandcomplexity．

7、C—Hbondisoneofthemostcommonfunctional-groupamongorganiccompound．Transitionmetal-catalyzedC-Hbondfunctionalizationisoneofthemostefficient，convenientandeconomicmethodologiesforthesysthsisoftargetcompoundsbasedoneasilyavailablestartingmaterialswithshort

8、syntheticroutes，Therefore，manyorganicchemistsfocustheirinterestontheformationofC--Cbondbytransitionmetal·-catalyzedC-Hbondfunctionalization．ThethesisismainlyfocusedonthesynthesisofbenzofluorenderivativesviatandemreactionsandquinazolinederivativesviaC