3-取代喹唑啉酮衍生物的合成及生物活性研究

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1、贵州大学2008届硕七毕业论文摘要喹唑啉酮是一类具有较高活性的化合物，在2005年，本课题组合成了12个3．烃基喹唑啉4酮的化合物并对其进行了活性筛选，实验结果表明部分化合物对苹果腐烂病菌(Cmandshurica)表现出较好的杀菌活性。为了筛选高活性抗菌的新型喹唑啉酮类化合物，本课题组将芳香基和杂环引入喹唑啉酮的结构中，以没食子酸和邻氨基苯甲酸为原料设计合成了20个喹唑啉酮衍生物，其中10个以没食子酸为原料合成的新化合物，10个以邻氨基苯甲酸为原料合成的化合物，所有化合物的结构均经元素分析、IR、NMR进行表征。同时对目标化合物的合成方法进行优化，选择无溶剂无催化剂合

2、成、无溶剂采用微波合成、有溶剂使用催化剂合成和无溶剂加催化荆等合成手段研究其对反应的影响作用，确定了无溶剂加催化剂合成方法。最佳合成条件为：摩尔比为邻氨基苯甲酸：芳胺：原甲酸三乙酯为1：1．2：1．2，催化量为5％，反应温度为30±5℃。相对于传统合成方法，该方法使反应时间短，从原来的1h降至15min；收率提高，从原来的63．5％提高至80．5％，且不使用溶剂具有对环境友好的优点。对目标化合物进行生物活性测试j结果表明这两类化合物具有一定抗烟草花叶病毒活性。其中H20的抑制效果较好，在500gg／mL浓度下，化合物H20对烟草花叶病毒抑制率为42．6％，接近同浓度下对

3、照药剂。j。南霉素(49．3％)。其抑菌活性测试显示，化合物多数具有良好的抑菌活性，其中化合物H19在500gg／mL浓度下对小麦赤霉病菌(Gzeae)、辣椒枯萎病菌僻oxysporum)、苹果腐烂病菌(Cmandshurica)雕J抑制率均为100％，明显好于同浓度下对照药剂恶霉灵(100％，94．8％和95．3％)的抑制效果。关键词：喹唑啉酮合成催化生物活性分类号：0626．416贵州人学2008届硕_：毕业论文AbstractQuinazolinoneisatypeofcompoundwithhighbiologicalactivity．Twelve3-alkyl

4、quinaz--olinonesweresynthesizedbyourgroupin2005andtheirbioactivitieswereevaluated．TheresultsshowedthatsomeofthecompoundsdemonstratedfungicidalactivityagainstCmandshurica．’，’Thepaperfocusedonthediscoveyofhighfungicialactivityofnewquinazolinones．Aromaticgroupandheterocycyclicmoitieswereint

5、roducedintothestructureofquinazolinonebyourgroup．20titlecompoundsweresynthesized．Amongwhich10newcompoundsweresynthesizedfromgallicacidandtherestweresynthesizedfromanthranilicacid．Allstructureswereconfirmedby1HNMR，13CNMR，IRandelementalanalysis．Atthesametime，optimizationforthesynthesisofta

6、rgetcompoundswascarriedoutunderseveralconditions，suchassolvent-free，microwaveirradiationandcatalyticconditions，andtheireffectonthereactionwasresearched．Underoptimalconditions，theP—toluenesulfonicacidcatalyzedone—potsynthesisofquinazolin-4(3H)onesundersolvent-freeconditions，wasconfirmedas

7、themostsuitableunderlaboratoryconditions．Thebestconditionofsynthesiswasestablishedwithmolarratioofanthranilicacid：aromaticamines：triethylortho-formatemeaning1：1．2：1．2，catalyticdoseof5percent．reactiontemperatureat30±5℃．Comparedwithtraditionalsyntheticmethods，thepresendmeth