取代二氢异喹啉基苯基甲基酮的合成新方法.pdf

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1、第25卷第1期化学研究与应用Vo1．25，No．12013年1月ChemicalResearchandApplicationJan．，2013文章编号：1004—1656(2013)ol-ol17-04取代二氢异喹啉基苯基甲基酮的合成新方法杨少峰，李德鹏，刘冉，王爱玲¨(1．大连大学环境与化学工程学院，辽宁大连116622；2．辽宁省出入境检验检疫局，辽宁大连116622)摘要：以3，4-二甲氧基苯乙酸为原料，经氯化亚砜酰氯化、3，4-二甲氧基苯乙胺氨解得到了Ⅳ一(3，4一二甲氧基苯乙基)_2．(3，4-二甲氧基苯基)乙酰胺，经Bischler—Napier

2、aski反应环化同时氧化，合成了Lamellarin重要中间体(6，7-二甲氧基-3，4一二氢异喹啉．1．基)(3，4-二甲氧基苯基)甲基酮，优化了环化的反应条件，其总收率为56％。此方法未见文献报道。产物用‘HNMR、”CNMR、MS、IR进行了表征。关键词：3，4一二甲氧基乙酸；氨解；Bischler-Napieraski反应；(6，7-二甲氧基．3，4一二氢异喹啉-1一基)(3，4一二甲氧基苯基)甲基酮中图分类号：0626．323文献标志码：ANewsynthesiswaysofsubstitueddihydroisoquinolinylphenylm

3、ethanoneYANGShao—feng，LIDe-peng，LIURan，WANGAi-ling(1．InstituteofEnvironmentandChemicalEngineering，DalianUniversity，Dalian116622，China；2．LiaoningEntry—ExitInspectionandQuarantineBureau，Dalian116622，China)Abstract：(6，7-Dimethoxy-3，4-dihydroisoquinolin-1一y1)(3，4-dimethoxypheny1)methan

4、onewassynthesizedusing2(3，4-dime-thoxypheny1)aceticacidasstartingmaterialwhichwaschlorinatedbythionylchloride，ammoniatedby2-(3，4-dimethoxypheny1)ethanamine，followedcyclizationandoxidationunderBischler．Napieraskireactioncondition，thetotalyieldwas56％．Thisroutehadnotbeenreported．Theta

5、rgetcompoundstructurewascharacterizedbyHNMR13CNMR，MS，IR．Thecyclizationreactioncondi-tionswereoptimizedinthispaper．Keywords：2一(3，4-dimethoxypheny1)aceticacid；ammoniated；Bischler-Napieraski；6，7-dimethoxy-3，4-dihydro-isoquinolin一1·y1)(3，4-dimethoxypheny1)methanoneLamellarin及其衍生物是一类从海洋

6、生物中2006【3]、2009l4和2011IS]分别报道了LamellarinH提取的、具有多芳香环结构的吡咯生物碱。上个的重要中间体，2，4，5．三甲氧基一仅-卤代苯乙酮、1一世纪八十年代，由Faulkner等¨从前腮亚纲软体(3，4．二甲氧基苯基)．8，9一二甲氧基-2一(2，4，5一三动物中首次提取而得的结构新颖且大都具有生物甲氧基苯基)吡咯异喹啉．3一羧酸乙脂和5，6一二氢活性，主要表现在抗肿瘤和抗艾滋病毒方面，直吡咯[2，1一a]异喹啉衍生物的合成。文献报道的至1996年，Quesada报道了Lamellarin化合物对(6，7．二甲氧基．3，4

7、一二氢异喹啉一l一基)(3，4一二甲MDR(多药耐药性)肿瘤细胞具有抑制作用后，化氧基苯基)甲基酮合成方法大都以1-(3，4一二甲氧学家开始对其进行全合成的研究。本课题组在基苄基)_l5，7-二甲氧基一3，4一二氢异喹啉剖为原收稿日期：2012．07—18；修回日期：2012-09-06联系人简介：王爱玲(1977一)，女，讲师，主要从事有机合成工作。E—mail：wangailing@dlu．edu．(511ll8化学研究与应用第25卷料，通入氧气氧化亚甲基的方法进行合成，反应时应合成了Lamellarin及其衍生物重要中间体(6，7．间长，操作复杂且产率

8、低。本研究以3，4．二甲氧二甲氧基一3，4．二氢异喹