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《新型2-甲基吲哚衍生物的合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、2010年第18卷合成化学Vo.l18,2010第6期,725~728ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.6,725~728快递论文*新型2甲基吲哚衍生物的合成何小兰,袁玉兵,徐海龙,王晓宁,张焱(北京服装学院材料科学与工程学院,北京100029)摘要:2甲基吲哚在草酰氯的存在下与DMF或DMA通过Vilsmeier-Haack反应制得2甲基3甲酰基吲哚(1)或2甲基3乙酰基吲哚(2);1或2与烷基化试剂通过N烷基化反应合成了一系列新型的2甲基吲
2、哚类衍生113物,其结构经HNMR,CNMR,IR和MS表征。关键词:2甲基吲哚;Vilsmeier-Haack反应;N烷基化反应;合成中图分类号:625.51;O626.1文献标识码:A文章编号:10051511(2010)06072504SynthesisofNovel2MethylindoleDerivativesHEXiaolan,YUANYubing,XUHailong,WANGXiaoning,ZHANGYan(SchoolofMaterialsScienceandEngineering
3、,BeijingInstituteofFashionTechnology,Beijing100029,China)Abstract:2Methyl3formylindole(1)or2methyl3acetylindole(2)werepreparedbyVilsmeier-Haackof2methylindolewithDMForDMAinthepresenceofoxalylchloride.Aseriesofnovel2methylindolederivativesweresynthesizedbyNalk
4、ylationof1or2withalkylreagents.Thestructures113werecharacterizedbyHNMR,CNMR,IRandMS.Keywords:2methylindole;Vilsmeier-Haackreaction;Nalkylationreaction;synthesisN取代基2甲基3甲酰基(乙酰基)吲哚类以获得。本文对其合成工艺进行改进,选用草酰化合物用途广泛,是合成一些具有光致变色性能氯替代POCl3,先与DMF或DMA反应生成Vils[1,2]的吲哚类俘精
5、酸酐化合物及其衍生物的重要meier-Haack试剂,再与2甲基吲哚反应,在吲哚中间体。目前国内由于原料试剂的供应有限,研的3位引入甲酰基或乙酰基制得2甲基3甲酰究开发生产较少,许多中间体需要合成。该类化基吲哚(1)或2甲基3乙酰基吲哚(2)。1或2合物的合成,文献主要以2甲基吲哚、POCl3和在THFNaH存在下与烷基化试剂进行烷基化反N,N二甲基甲酰胺(DMF)或N,N二甲基乙酰胺应,合成了一系列新型的N取代基2甲基3甲(DMA)为原料,经Vilsmeier-Haack反应合成2酰基(乙酰基
6、)吲哚类化合物(3a~3g,4,Scheme113甲基3酰基吲哚化合物,再在不同碱的催化下与1),其结构经HNMR,CNMR,IR和MS表征。[3]N烷基化试剂反应制得。该方法具有原料价廉易得、反应简单、条件温Vilsmeier-Haack反应是芳香杂环化合物上和、纯化方法简便等优点,适用于工业化生产。本引入甲酰基或乙酰基的一种应用极为广泛的有机文合成了8个新型吲哚衍生物,为吲哚家族增加反应,通常用POCl3来生成Vilsmeier-Haack试了新的成员,为合成吲哚取代的俘精酸酐光致变剂。由于POCl3价格贵且目前国内限制
7、使用,难色化合物奠定了基础。*收稿日期:20100425基金项目:北京市教育委员会资助项目(AJ200811);北京市服装材料研究开发与评价重点实验室开放课题资助项目(2006ZK03)作者简介:何小兰(1985-),女,汉族,湖北随州人,硕士研究生,主要从事俘精酸酐光致变色染料的合成研究。通讯联系人:张焱,教授,Emai:lclyzhy@bift.edu.cn∃726∃合成化学Vo.l18,20101实验部分体10.75g,产率63%(若草酰氯用量较大,产率[6]可达96%),m.p.204!(200!~20
8、2!);1.1仪器与试剂1HNMR:2.77(s,3H,CH3),7.16~7.21(m,XT4A型电热数字显示熔点仪(温度计未经2H,ArH),7.40~7.42(m,1H,ArH),8.16~校正);Avance500MHz型和Avanc
