2-丙烯基吲哚合成及其应用的研究

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1、大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：2：西缢基咧竖的金盛拯墓廑旦婴究作者签名：圣i螽量日期：垄堡年—鱼月—旦日大连理工大学硕士学位论文摘要2一乙烯基吲哚类化合物是有机合成中的重要中间体

2、。由于2．乙烯基吲哚和不同的亲双烯体通过Diels．Alder反应能够得到具有不同取代基的四氢咔唑，使其广泛应用于咔唑衍生物以及生物碱的合成。目前，相比于3．乙烯基吲哚，2．乙烯基吲哚因其制备难度较大，有关其合成的报道还较少。并且这些报道中很多合成路线需要使用昂贵的催化剂、复杂的原料以及繁琐的反应步骤。针对上述问题，本文设计了新的合成路线，合成了甲基取代的2．乙烯基吲哚即2一丙烯基吲哚。本文以2一氯硝基苯和氰乙酸乙酯为原料，在碱性条件下生成(2．硝基苯基)氰乙酸乙酯。然后在无水无氧条件下与锌粉及烯丙基溴反应生成3一氨基．

3、(2．硝基苯基)己．2，5．二烯酸乙酯。再在铁粉醋酸的存在下还原得到含量约为1：1的2-烯丙基．3．乙氧羰基吲哚和2一丙烯基一3一乙氧羰基吲哚。最后在碱性条件下回流得到2．丙烯基吲哚。所有产物及中间体经核磁共振谱图等确定了结构。本文对2．丙烯基吲哚在有机合成中的应用进行了研究。探索了2一丙烯基吲哚分子间的Diels．Aider反应，高收率地得到2，4．二甲基．3．吲哚基四氢咔唑。同时探索了以2一丙烯基吲哚为原料的Vilsmeier反应，得到咔唑。另外，2一丙烯基吲哚与苯醌在温和的条件下还可以发生碳碳偶联得N(2．丙烯基．

4、1H吲哚．3．基)苯醌。所有产物均经核磁共振谱图确定了结构。关键词：2一乙烯基吲哚；DMs．Alder反应；2一氯硝基苯；氰乙酸乙酯；2．丙烯基吲哚2．丙烯基吲哚的合成及其应用研究StudyonSynthesisandApplicationof2-PropenylindoleAbstract2-Vinylindolesareimportantintermediatesinorganicsynthesis．Tetrahydrocarbazoleswithdifferentsubstitutegroups，which&rew

5、idelyusedforthesynthesisofcarbazolederivativesandalkaloids，aresynthesizedfrom2-vinylindolesanddifferentdienesbyDiels—Alderreactions．Therealefewreportsabout2-vinylindolessynthesis，duetothedifficultiesintheirpreparationscomparedwith3-vinylindoles．Mostofthereporteds

6、yntheticroutesneedtouseexpensivecatalysts，complexstartingmaterialsandmulti—steps．Inthispaper，anewsyntheticroutewasdesignedtoobtain2-propenylindoletosolvetheaboveproblems．Ethyl陀一nitrophenyl)cyanoacetatewassynthesizedfrom2-chloronitrobenzeneandethylcyanoacetateunde

7、ralkalineconditions，whichreactedwithzincpowerandallylbromideunderanhydrousandanaerobicconditions，togetethyl3-amino一2一(2-nitrophenyl)．hexa-2，5一dienoate．nlelatterwasreducedtogive2-allyl．3．ethoxycarbonylindoleand2-propenyl一3-ethoxycarbonylindoleattheratioof1：1inthep

8、resenceofironpowderandaceticacid．Finally，2-propenylindolewaspreparedbyrefluxingtheresultingmixtureunderalkalineconditions．Thetitlecompoundandintermediateswerec