基于自由基策略的2-苯基吲哚的合成

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1、基于自由基策略的2■苯基fl引卩朵的合成毕业论文论文题目（外文）I摘要目的：探究基于自由基机理的2■苯基卩引味的合成方法，为初步合成2・苯基口引喙类化合物提供新的方法学参考，并为2■苯基呵喙类化合物的衍生化研究提供必要的中间体。方法：基于前期文献调研及工作基础，采用叠氮苯乙烯和苯硼酸作为基本底物，醋酸猛作为氧化剂来探究方法可行性。可能反应进程：II结果：通过对不同反应条件的筛选，如：溶剂体系、温度、添加剂、不同底物等，得到了一系列不同的化合物，最终通过TLC分析、柱层析分离、GS/MS、核磁等手段分离出了十个化合物，鉴定出了

2、其中两个化合物，分别为对甲氧拨基苯酚（A）及二甲氧拨基联苯（B）。此外，通过分析实验结果，初步探究了课题设计中自由基策略合成2■苯基呵味的可能性。关键词：III口由基；口引口朵；叠氮苯乙烯；乙酸镒；苯硼酸SYNTHESISIOF2-PHENYLINDOLEBASEDONFREERADICALSTRATEGEAbstractObjective:Explorethesynthesisof2・phenylindolebasedonthefreeradicalmechanismtoprovideanewmethodforthepre

3、liminarysynthesisof2・phenylindolecompounds’whichwillenrichthetypesofindolecompounds.Researchmethods:Basedonthepreliminaryliteratureresearchandworkingbasis,azidazoleneandphenyIboronicacidwereusedasthebasicsubstrate,manganeseacetatedihydrateastheoxidanttoexplorethefe

4、asibilityofthemethod・Proposedreactionprocess:IVResult:Aseriesofdifferentcompoundswereobtainedbyscreeningdifferentreactionconditions,suchassolventsystem,temperature,additives,differentsubstratesandsoon.Finally,tencompoundswereisolatedbyTLCanalysis,columnchromatograp

5、hy,GS/MSandHNMR・Twoofwhichwereidentifiedasp・methoxyphenolanddimethoxycarbonyIbiphenyl.Inaddition,thepossibilityoffreeradicalstrategyforthesynthesisof2・phenylindolewasinvestigatedbyanalyzingtheexperimentalresultswhichwasoursubjectdesigneckKeywords:Freeradical;indole

6、;vinylazides;manganeseacetate;phenyIboronicacidV中文摘耍IIAbstractIll1前—11.1呵味类化合物的简介11.2类化合物合成方法简介22课题设计••…52・1相关概念简介及选题意义52.1.1叠氮苯乙稀及其制备方法简介52.1.22-苯基眄

7、口朵类化合物的合成方法简介72.1.3自由基反应简介82.1.4选题意义92.2实验结果与实验分析112.2.1具体实验结果及分析172.2.2相关实验步骤及所用材料153结论17参考文献19附录201刖B1.1卩弓1口朵类化合物

8、的简介卩引喙类化合物的母核：卩引味，是毗咯与苯并联的化合物，乂称苯并毗咯。其有两种并合方式，分别称为口引味和异号I味，最早由靛蓝降解而得。眄M朵类化合物是自然界中存在较为广泛的一类杂环类化合物。许多瓮染料、动物的一个必需氨基酸色氨酸、某些生理活性很强的生物碱及植物牛长素等都是卩引喙的衍牛物。例如，5■疑色胺(serotonin)是一种重要的神经介质，在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5■耗色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状，所以5■羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质；另外一类阿味类衍生物(indir

9、ubin),是十字花科植物松蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分，其具有明显的抗癌活性。5•耗色胺靛玉红卩引味异卩引味作为一类非常重要的杂环化合物，口引味类化合物在功能材料合成、配位化学、有机电致发光材料(EL)中都有一定应用；同时氮杂眄P朵系列化合物还具有特定的生理活