吲哚螺吡喃并[2,3--c]吡唑类衍生物的合成及双吲哚类化合物的合成研究

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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyfortheDegreeofMasterStudyOntheSynthesisofSpiro[Indoline·3，4’-Pyrano【2,3-c]Pyrazole】DerivativesandDiindolylOxyindolesDerivativesSubmittedbyJiangxiaYuSupervisedbyQingbaoSongCollegeofChemicalEngineeringZh

2、ejiangUniversityofTechnologyApril4，2014浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：令弓y霄日期：知岬年f月％日学位论文版权使用授权书本学位论文作者

3、完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在——年解密后适用本授权书。2、不保密q／(请在以上相应方框内打“4”)作者签名：令≯聿乏日期：争》¨戽f月名日新签名谚粝日期讪归厂月彩日浙江工业大学硕士学位论文吲哚螺吡喃并[2，3-clnlt唑类衍生物的合成及双吲哚类化合物

4、的合成研究摘要多组分反应(MCRs)，即将三种及以上反应原料加入到反应中，不经中间体分离，直接获得结构复杂的分子的合成方法，是一种获得多样性和复杂性化合物的有效手段。多组分反应具有原料简单易得、操作简便和原子经济性高等优点，近年来受到有机合成以及药物合成工作者的关注。多组分发展至今，已成功应用到多个领域，尤其在药物合成方面起到很重要的作用。本论文本着绿色化学和原子经济性原则，主要研究了利用多组分反应构建含吲哚结构的杂环化合物的方法。本文分为两部分：第一部分：研究了以L一脯氨酸为催化剂，一锅法合成吲哚螺吡

5、喃并【2，3一C]毗唑类化合物螺环化合物普遍存在于自然界的一些天然产物中，其中含有吲哚结构的螺环化合物尤其重要，许多含有吲哚结构的螺环化合物已经被证实具有显著的生物活性，很多的天然生物碱和医药都含有吲哚螺环结构。我们以水作为溶剂，对靛红、水合肼或苯肼、丙二腈、伊羰基酯四组分反应进行了研究，高效合成了一系NnJI哚螺吡喃并[2，3-c1111j=唑类化合物。该方法具有环境友好、操作简单及产率高等优点。第二部分：研究了以对甲基苯磺酸为催化剂，假三组分一锅法合成了双吲哚类化合物l浙江工业大学硕士学位论文双吲哚

6、类化合物是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。它在抗癌药物领域的开发中发挥越来越重要的作用，因此引起了人们的普遍关注。我们用对甲基苯磺酸作为催化剂，对靛红或苊醌和吲哚之间的假三组分反应进行了研究，以很好的收率成功得到了不同取代的目标产物。该方法具有反应时间短、后处理步骤简单、产率高等优点。关键词：多组分反应，靛红，吲哚，螺环化合物，一锅法合成浙江工业大学硕士学位论文STUDYoNTHESYNTHESISOFSPIRO[INDOLINE-3，4’-PYRANO[2,3一C1PYRAZOLElDERI

7、VATIVESANDDIINDoLYLoXYINDoLESDERI、厂ATⅣESABSTRACTMulti—componentreactions(MCRs)aresyntheticallyusefulorganicreactions，inwhichthreeormorestartingmaterialsreacttodirectlybuildupcomplexmolecularstructureinaone-potprocedurewithouttheisolationofintermediates．I

8、thasbecomeapowerfultoolforgeneratingdiverseandcomplexcompounds．MCRshavetheadvantagessuchascommerciallyavailablestartingmaterials，simpleoperation，andhi．曲atomiceconomyandSOon．MCRshavereceivedwidespreadconcernbyorganicsynthes