基于氰乙酰基吲哚的醋酸铵促进下吲哚衍生物的无溶剂合成

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1、分类编号：单位代码：１０１６７：密级学号：２０１５０７００２９海大学生学院參论文题目：基于氰乙酰基吲哚的醋酸铵促进下吲哚衍生物的无溶剂合成ＮＨＯＡｃ－ｉ４ＰｒｏｍｏｔｅｄＳｏｌｖｅｎｔｆｒｅｅＳｙｎｔｈｅｓｓｏｆＩｎｄｏｌｅｓＢａｓｅｄｏｎＣｙａｎｏａｃｅｔｙｌｉｎｄｏｌｅ作者姓名：周婷指导教师：王林教授专业名称：有机化学研究方向：精细有机合成学院年级：化学化工学院２０１５级２０１８完成日期：年６月渤海大学研究生学院基于氰乙酰基吲哚的醋酸铵促进下吲哚衍生物的无溶剂合成[摘要]多年来，含氮杂芳族化合物因其具有显著的生物

2、活性而被广泛关注，吲哚作为其中的一个重要组成部分，同样具有广泛的生物学特性。含吲哚骨架化合物及其衍生物的合成也成为广大学者的研究热点之一。本文以3-氰乙酰基吲哚为反应底物，探讨研究了无溶剂条件下吲哚衍生物的合成方法，主要包括以下几个部分：第一部分，制备了3-氰乙酰基吲哚并以其为反应底物，探讨了无溶剂条件下醋酸铵促进的简便、高效合成含吲哚结构的氰基查尔酮类衍生物的方法。第二部分，探讨了无溶剂、醋酸铵促进下的3-氰乙酰基吲哚与水杨醛类化合物的反应性能，构建了合成3-(吲哚-3-基)-苯并吡喃酮类化合物的有效方法。第三部分，探讨研究了NH4OAc-SnCl2·2H2O体系中3-氰乙酰基吲哚与邻硝

3、基苯甲醛类化合物的反应性能，成功构建了一锅法合成2-(吲哚-3-基)-喹啉-3-甲腈类衍生物的有效合成方法。[关键词]：3-氰乙酰基吲哚；无溶剂；醋酸铵；氰基查尔酮；苯并吡喃酮；喹啉；合成INH4OAcPromotedSolvent-freeSynthesisofIndolesBasedonCyanoacetylindoleABSTRACTFormanyyears,nitrogen-containingheteroaromaticcompoundshaveattractedwideattentionbecauseoftheirremarkablebiologicalactivity.Asa

4、nimportantpartofit,indolesalsohaveextensivebiologicalcharacteristics.Thesynthesisofindolecompoundsandtheirderivativeshasalsobecomeoneofthehottopicsofscholars.Inthispaper,3-cyanoacetylindoleswereusedasthesubstratetostudythesynthesisofindolederivativesundersolventfreeconditions.Inthefirstpart,3-cyan

5、oacetylindoleswerepreparedandusedasthereactionsubstratetoinvestigatethesimple,efficientsynthesisofcyano-chalconesderivativescontainingfluorenestructureunderthesolvent-freeconditions.Inthesecondpart,thereactionpropertiesof3-cyanoacetylindoleswithsalicylaldehydesunderthepromotionofsolventfreeandammo

6、niumacetatewerediscussed,andaneffectivemethodforthesynthesisof3-(indole-3-yl)-chromenonecompoundswasconstructed.Inthethirdpart,thereactionpropertiesof3-cyanideacetylindoleswitho-nitrobenzaldehydeswasinvestigatedandstudiedinNH4OAc-SnCl2·2H2Osystem.Theeffectivesynthesismethodofonepotsynthesisof2-(in

7、dol-3-yl)-quinoline-3-carbonitrilederivativeswassuccessfullyconstructed.KEYWORDS:3-cyanoacetyindole;solvent-free;NH4OAc;cyano-chalc-one;benzopyrone;quinoline;synthesisII目录1文献综述....................................