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1、硕士学位论文多氯吲哚及其衍生物的制备PREPA脚IONANDAPPLICATIONOFCHLORINE—SUBSTITUTEDmOLEA佃ITSDERIVrATIVESIIIIII]1IIIIIIIIIIlUIIIY2627623AThesisSubmittedtoSoutheastUniversityFortheAcademicDegreeofMasterofEngineeringBYCHENLing—fangSupervisedbyGEYu．huaSchoolofChemistryandChemicalEngineeringSoutheastUniversityD
2、ec2013东南大学学位论文独创性声明本人声明所早交的学化论义是我个人在导师指导下进行的研究T作及取得的研究成果。尽我所知，除了义中特别加以标注和致谢的地方外，论义中小包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得东南大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：盘查至u期：丝!竺．[12东南大学学位论文使用授权声明东南大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆有权保留本人所送交学位论文的复印件和电子文档，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。本人电子文档的内容和纸质论
3、文的内容相一致。除在保密期内的保密论文外，允许论文被查阅和借阅，可以公布(包括以电子信息形式刊登)论文的全部内容或中、英文摘要等部分内容。论文的公布(包括以电子信息形式刊登)授权东南大学研究生院办理。研究生签名：隘导师签名期：z卢le4．『．々、摘要本文研究了5,6一二氯吲哚．3一乙酸的制备工艺及其作为农用化学除草剂的应用。以5,6．二氯吲哚为原料，先后尝试通过三条合成路线来制备目标化合物5,6．二氯吲哚一3．乙酸，具体如下：1．吲哚一3一乙醛酸还原法：以5,6．二氯吲哚为反应原料，经酰化、水解等制得5,6．二氯吲哚．3一乙醛酸；上述中间体与对甲苯磺酰肼反应生成氯代吲
4、哚腙，硼氢化钠还原制得5，6．二氯吲哚一3一乙酸。2．Willgerodt-Kindler重排法：以5,6．二氯吲哚为反应原料，经乙酰化反应生成l，3．二乙酰基，5，6．二氯吲哚；上述产物经Willgerodt．Kindler重排反应制得5,6．二氯吲哚一3．乙酸钠盐，酸化得到5,6一二氯吲哚．3一乙酸。3．吲哚一3一乙腈水解法：以5,6．二氯吲哚为反应原料，经Mannich反应生成5,6．二氯．3一二乙胺基甲基吲哚}；上述中间体与溴乙烷反应生成--2",基一(5，6．二氯吲哚．3．甲基)氯化铵：该季铵盐与氰化钠亲核取代制得5,6一二氯吲哚．3．乙腈；经碱性水解，酸化
5、后得到5,6．二氯吲哚．3．乙酸。前两条合成路线制得的目标化合物产率低；第三条合成路线制得的5,6一二氯吲哚一3．乙酸收率高，能实现规模化生产。目标化合物和所涉及的重要中间体的结构经IR、1H-NMR、MS等分析表征得到了确证，其中带宰的化合物未见文献报道。本文首次讨论了5,6．二氯吲哚．3．乙酸作为一种新型除草剂及其配方研究，并将其送样至大田试验，初步除草测试结果表明，该化合物有望成为一种优良除草剂，有望成为除草剂的一个分支。关键词：5,6一二氯吲哚；5，6一二氯吲哚．3一乙酸；除草剂AbstractThepreparationof5,6．．dichloroindo
6、le．．3．．aceticacidandtheapplicationthereofwithinagriculturalchemicalherbicidesarestudiedemphatically．Manyattemptsthatintendtocomparethreesyntheticroutestoeachotherhavebeenmadetosynthesize5,6．．dichloroindole．．3．．aceticacidfrom5,6．．dichloroindoleasfollows：1．Reductionofindole．3．glyoxalicaci
7、d：Using5,6．dichloroindoleasarawmaterial，5,6-dichloroindole-3-glyoxalicacidcanbeacquiredthroughtheacylationandhydrolysis．砀eindolehydrazoneCanbeachievedbythereactionoftheaboveintermediateswithp-toluenesulfonohydrazidetoform5,6．．dichloroindole．．3．．aceticacidbysodiU／／1borohydridere
