低共熔溶剂中羚吲哚类衍生物的绿色合成方法研究

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时间:2019-05-17

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1、:分类编号:单位代码1()167:¥号密级:2015070030磡淼大考硕士学位论文⑩论文题目:低共熔溶剂中斤吲哚类衍生物的绿色合成方法研究-ndoStudontheGreenSnthesisof?ileyy/DerivativesinDeeputecticSolventE作者姓名:钟镇锴指导教师:王狀教授专业名称:有机化学研究方向:精细有机合成学院年级:化学化工学院2015级完成日期20186月:年渤海大学研

2、究生学院低共熔溶剂中β-吲哚类衍生物的绿色合成方法研究[摘要]含吲哚骨架的杂环化合物作为一种非常重要的化合物,在自然界中具有广泛的分布。其天然产物具有良好的生物、药理活性,在有机合成领域有着重要的应用前景与应用价值。近年来,许多新型吲哚类衍生物在医药、农药、染料工业等领域起到了重要的作用。因此,设计并优化含吲哚骨架合物的合成方法是一项有意义的工作。本论文以吲哚为研究对象,以低共熔溶剂及超声辅助为绿色合成手段,针对以吲哚类衍生物的合成与合成方法优化展开工作,具体工作如下:第一部分,通过查找大量有关文献,以β-吲哚

3、类杂环化合物为主要内容,介绍合成方法、相关应用并进行综述。第二部分,以吲哚类、芳醛、丙二腈为基本原料,通过使用低共熔溶剂及超声辅助进行烷基化反应,探究一种用时少、产率高的绿色合成方法。第三部分,以吲哚类、芳醛、β-萘酚为基本原料,低共熔溶剂、超声为绿色合成手段,经过烷基化反应,合成一系列含吲哚结构的萘-2-酚类衍生物。第四部分,以吲哚类及邻硝基苯甲醛类化合物为反应底物,使用低共熔溶剂及超声辅助,经过烷基化反应及分子内闭环反应,以“一锅法”合成一系列具有吲哚并[2,3-b]喹啉结构的化合物。所有合成的化合物均经过红外

4、谱图、核磁共振谱图等手段予以表征。[关键词]:绿色合成;烷基化;β-吲哚;低共熔溶剂ISTUDYONTHEGREENSYNTHESISOFβ-INDOLEDERIVATIVESINDEEPEUTECTICSOLVENTABSTRACTTheheterocycliccompoundscontainingtheindolestructurearewidelydistributedinnatureasaveryimportantcompound.It’snaturalproductshavegoodbiologicala

5、ndpharmacologicalactivity.Therefore,itisameaningfulworktodesignandoptimizethesynthesismethodcontainingtheindolestructure.Inthispaper,indolewastakenastheresearchobject,thedeepeutecticsolventandultrasoundassistedgreensynthesiswereappliedtooptimizethesynthesisand

6、synthesisofindolederivatives.Inthefirstpart,bysearchingalargenumberofrelevantdocuments,themaincontentofβ-indoleheterocycliccompoundsissynthesismethods,relatedapplicationsandreview.Inthesecondpart,indole,aldehydesandmalononitrileasreactionsubstratestoexploreagr

7、eensynthesismethodwithlesstimeandhighyieldbyusingdeepeutecticsolventsandultrasonic.Inthethirdpart,indole,aldehydeandβ-naphtholasthebasicrawmaterials,deepeutecticsolventandultrasoundasgreensynthesis,throughalkylationreaction,wesynthesizedaseriesofnaphthalene-2-

8、alcoholderivativescontainingindolestructure.Inthefourthpart,indole,2-nitrobenzaldehydeasreactionsubstrates,byu-singloweutecticsolventsandultrasonicassistance,throughalkylationandin

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