甲基环戊烯醇酮-β-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解.pdf

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1、2015年6月烟草科技Jun．2015第48卷第6期TobaccoScience&Technology、，01．48NO．6甲基环戊烯醇酮一D一吡喃葡糖苷的合成及其热裂解李有桂。，卢梦梦，朱成峰，徐迎波，陈开波1．合肥工业大学化学工程学院，合肥市屯溪路193号2300092．安徽中烟工业有限责任公司烟草化学安徽省重点实验室，合肥市高新区天达路9号230088摘要：以D一葡萄糖为原料，分别合成了2，3，4，6一四一O一乙酰基一—D一溴代吡喃葡糖苷(2，溴代葡萄糖法)和2，3，4，6一四一0一乙酰基一O／一D一葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯(4，三氯

2、乙腈法)，2和4再分别与甲基环戊烯醇酮(MCP)进行偶联反应，然后脱乙酰基制备了结构不同的MCP一D一葡糖苷『3一甲基一1一氧代环戊一2一烯基一D一吡喃葡糖苷(1)和5一甲基一1一氧代环戊一2一烯基一D一吡喃葡糖苷(1)]；用HNMR和HRMS技术对中间体和产物的结构进行了表征；并研究了糖苷1和1的热裂解。结果表明：①两种合成方法所得到的产物都是目标产物，溴代葡萄糖法优于三氯乙腈法；②溴代葡萄糖法的最佳反应条件为甲基环戊烯醇酮与化合物2的摩尔比为1：1．2，温度35℃，反应时间5h，目标产物的产率82．0％，反应总产率59．6％；③卷烟燃

3、吸过程中，糖苷1和1热裂解为甲基环戊烯醇酮后，其在主流烟气中的转移率分别为16．13％和16．40％。关键词：吡喃葡糖苷；甲基环戊烯醇酮；合成；热裂解；卷烟烟气中图分类号：O621．3，TS4l1．2文献标志码：A文章编号：1002～0861(2015)06—0045—07D0I：10．16135／j．issnl002—0861．20150609SynthesisandPyrolysisofMethylcyclopentenolone——D—glucopyranosideLIYougui’，LUMengmeng，ZHUChengfeng，

4、XUYingbo，andCHENKaibo1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HefeiUniversityofTechnology，Hefei230009，China2．KeyLaboratoryofTobaccoChemistwofAnhuiProvince，TechnologyCenterofChinaTobaccoAnhuiIndustrialCo．，Ltd．，Hefei230088，ChinaAbstract：TakingD-glucoseasmaterial，2,3，4，6一Te

5、tra—O—acetyl—OL—D—glucopyranosylbromide(Compound2)and2,3，4，6一Tetra-0一acetyl-OZ-D—glucopyranosyltrichloroacetimidate(Compound4)weresynthesizedby—D—acetobromoglucosemethod(MethodA)andtrichloroacetonitrilemethod(MethodB)，respectively．Compounds2and4werecoupledwithmethy1cyc1op

6、entenolone(MCP)，thendeacetylatedtoformMCP-／3一D—glucopyranosides[3-methyl·1一oxocyclopenta一2-en-2一yl-D-glucopyranoside(Compound1)and5-methyl一1-oxocyclopenta一2一en-2一yl1B—D—glucopyranoside(Compound1)，respectively．Themolecularstructuresofintermediatesandfinalproductswerecharac

7、terizedbyHNMRandHRMS．Thethermalpyrolysisofglucosides1and1wasalsostudied，andtheresultsindicatedthat：1)Thecompoundssynthesizedbythetwomethodsweretargetproducts，MethodAwasbetterthanMethodB．2)TheoptimalconditionsofMethodAwerethemolarratioofMCPtocompound21：1．2andreactingat35℃f

8、or5hours．theyieldoftargetproductreached82．0％andthetotalyieldofreactionwas59．6％．3)Glucosides1and1