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《新型含氮杂环螺吡喃化合物的合成及性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2010年第68卷化学学报Vol.68,2010第18期,1895～1902ACTACHIMICASINICANo.18,1895～1902·研究论文·新型含氮杂环螺吡喃化合物的合成及性能研究庞美丽*杨涛涛李晶晶杨素华娄志刚韩杰孟继本*(南开大学化学系天津300071)摘要为了改善螺吡喃的光致变色性能,提高这一系列化合物的耐疲劳度,在螺吡喃吲哚啉环的氮原子上通过短碳链引入含氮杂环基团,成功合成了1'-(3-N-杂环基丙基)-3',3'-二甲基-6-硝基螺[吲哚啉-2,2'(2H)苯并吡喃](4a～4f).这一系列新的化合物.用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和元素分析对这些化合
2、物进行结构表征.通过紫外吸收光谱研究化合物在不同溶液(乙醇、二氯甲烷和环己烷)中和不同高分子膜(PMMA和PVB)中的变色性质.进一步对化合物4a在不同溶液中的动力学性质,以及在PMMA膜和PVB膜中的热消色动力学性质进行了研究,拟合计算并比较了消色过程的动力学常数.最后,又将化合物4a和不含含氮杂环的螺吡喃母体进行比较,发现耐疲劳度有很大提高.关键词光致变色;螺吡喃;热消色;动力学;耐疲劳度SynthesisandPropertiesofNovelPhotochromicSpiropyranCompoundswithN-heterocyclicResiduePang,Me
3、ili*Yang,TaotaoLi,JingjingYang,SuhuaLou,ZhigangHan,JieMeng,Jiben*(DepartmentofChemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071)AbstractInordertoimprovethephotochromicpropertiesandthefatigueresistanceofspiropyran,nitro-gen-containingheterocycleswereintroducedintotheindolinoringofthespiropyranthroug
4、htheshortcar-bonchainlinkageleadingtothesynthesisofnovelspiropyrancompound1'-(3-N-heterocyc-licpropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[indoline-2,2'(2H)benzopyran](4a～4f).Allcompound4a～4fwere113characterizedbyHNMR,CNMR,IR,andelementalanalysis.Thephotochromicpropertiesofcom-pounds4a～4findiffere
5、ntsolution(ethanol,dichloromathane,andcyclohexane)andpolymerfilm(PMMAandPVB)werestudiedwiththeaidofUVabsorptionspectrometry.Thethermaldecayprocessoftherepre-sentativecompound4aindifferentsolutionandpolymerfilmwererecordedandanalyzed,andthekineticprocesswerefittedanddiscussedaccordingtothef
6、irst-orderandsecond-orderkineticsequation.Finally,incomparisionwithparentspiropyrancompoundwithoutnitrogen-containingheterocyclicresidue,compound4apossessthebetterfatigueresistance.Keywordsphotochromism;spiropyran;thermaldecay;kinetics;fatigueresistance[1～6]有机光致变色化合物在光照条件下能够变色,撤去材料等领域.光致变色
7、化合物的变色现象是由化合光照又能恢复原来颜色.这种特殊的性质使得它们广泛物的结构变化而产生,如光异构化、键的断裂和二聚或应用于光学镜头、防伪、显示器、光信息存储和光记录氧化还原等.其中,以螺吡喃为代表的螺环类化合物是*E-mail:pangmeili@nankai.edu.cn;mengjiben@nankai.edu.cnReceivedJanuary4,2010;revisedApril18,2010;acceptedMay17,2010.国家自然科学基金(Nos.20971071,20602020)资助项目.
