探索三氯蔗糖工业化合成研究

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1、华南理工大学硕士学位论文三氯蔗糖工业化合成研究姓名：童华光申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：张雷;邱科先20061207摘要综述了三氯蔗糖的定义、物理化学特性、特点、应用及其制备方法，特别是全基团保护法和单酯法的特点。本论文对全基团保护法合成三氯蔗糖工业化工艺进入深入的研究，以蔗糖为起始原料，经过三苯基甲醚的保护、乙酰基迁移、氯代、脱保护得到三氯蔗糖，对三氯蔗糖的技术发展方向也进行了初步的研究。以4-二甲基氨基吡啶为催化剂，吡啶为溶剂，三苯基氯甲烷和乙酸酐为保护剂，制备6，1’，6’．三．O．三苯甲基．五乙酰基蔗糖，考察了不同反应条件、反应介质、催化剂用量、反应温度、反应时

2、间的影响；并对溶剂的回收做了实验，降低了溶剂的消耗，减少了污染。产品经熔点测定和红外光谱分析与目标产品相符；研究了脱三苯基甲醚的方法，确定使用氯化氢，甲苯体系，得到2，3，4，3’’4’—口五乙酸蔗糖酯，并且从反应温度、反应时间、氯化氢的用量方面进行了考察，确定溶剂回收的方法。产品经过熔点测定、红外光谱分析与目标产品相符。制备得到2，3，6，3’’4’一。一五乙酸蔗糖酯，考察了溶剂的用量、叔丁胺的用量，确定了溶剂回收的方法。产品经过熔点、红外光谱分析与目标产品相符。对比研究vilsmeier试剂和苄基三乙基氯化铵／氯化亚酚的氯代结果，确定以甲苯为溶剂，苄基三乙基氯化铵，氯化亚酚为氯

3、代试剂合成得到4，l，，6’．三氯-4，1—6一三脱氧半乳型蔗糖五醋酸酯，考察了反应温度、反应时间、结晶条件的影响，可以得到纯度大于90％的产品，经熔点、红外光谱分析与目标产品相符。研究确定了以甲醇为溶剂，甲醇钠催化水解脱乙酰保护基团制备三氯蔗糖的工艺，考察甲醇钠用量、后处理方法，确定溶剂回收的方法，产品经熔点测定、红外光谱分析与目标产品相符。初步研究了单酯法合成三氯蔗糖；以蔗糖为原料，原乙酸三甲酯保护得到蔗糖4，6-原乙酸酯，水解得到蔗糖．4．乙酸酯和蔗糖．6-乙酸酯的混和物，在叔丁胺的催化下，蔗糖4乙酸酯重排得到蔗糖．6．乙酸酯，通过2,4，6----氯．【1，3，5】三嗪仍M

4、F体系氯代得到三氯蔗糖．6．乙酸酯，甲醇钠／甲醇体系脱乙酸酯的保护，结晶得到三氯蔗糖。关键词：三氯蔗糖；全基团保护法；单酯法；重排；氯代；醇解Abs仃actThedissertationsummarizedthedefinition，physical-chemicalcharacteristics，theusageinthefoodprocessandpreparationofsucralose，esp．thefull—groupprotectionmethodandmono-esterificationmethod．Thedissertaioninvestigatedthesyn

5、thesisprocesswitllfull—groupprotectionmethodtoindustrializesucralose，withsucroscasthestartingmaterial，processedwithprotectionaddition，deprotectionoftriphenylmethylether,transferenceofacetyl，chlorination,deacetyltoobtainthesucralose．Italsopreliminarilystudiesthetechnologydevelopmentdirectionofs

6、ucralose．Thestudyused4-dimethylantinopyridineascatalyst'pyridineassolvent,tdtylchlorideandaceticanhydride鹊protectionreagenttoprepare6,1’．6’一在i—O-tritylsucrosepentaacetate．Itexpoloreddifferentreactionconditions，medias，catalysts，temperatureandtime．Itexaminedtherecoveryofsolventstolowertheusageof

7、solventsandreducedthepoNution．TheproductconformstothetargetproductaftertestedbymeltingpointandIR．ItsmdiodthemethodofdetriphenylmethyletherandoonfilXDBthataprocesswiththehydrogenchloride／toluenecouldobtain2，3，4，3’'4’-penta-O-acetylsucros