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《甜味剂三氯蔗糖的合成及结构表征.pdf》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第23卷第l2期化学研究与应用Vo1.23.No.122011年12月ChemicalResearchandApplicationDec.,2011文章编号:1004—1656(2011)12.1666-05甜昧剂三氯蔗糖的合成及结构表征冷一欣,张兆,黄春香,林富荣(常州大学石油化工学院,江苏常州213164)摘要:以蔗糖为原料,运用单基团保护法,制备蔗糖石.乙酯,用Vilsmeier试剂氯代蔗糖-乙酯制备三氯蔗糖一6一乙酯,氢氧化钾脱除三氯蔗糖_6.乙酯的乙酰基,制得三氯蔗糖。考察了反应物摩尔比、反应温度、反应时问等对反应的影响。结果表明:蔗糖.6.乙酯的最佳合成条件为n(蔗糖
2、):,I(原乙酸三乙酯)=I:2.5,0~C反应4h,收率为70.2%;三氯蔗糖一6.乙酯的最佳合成条件为n(蔗糖.乙酯):n(Vilsmeier):1:18.5,110qc反应2h,收率为51.9%;以氢氧化钾为脱乙酰基剂制得三氯蔗糖,收率为78.1%,产物结构经IR、HNMR、”CNMR表征分析。关键词:蔗糖;蔗糖_6.乙酯;三氯蔗糖_6一乙酯;脱乙酰基剂;三氯蔗糖中图分类号:0629.12文献标识码:ASynthesisandcharacterizationofsweeternersucraloseLENGYi·xin。,ZHANGZhao,HUANGChun-xiang,
3、LINFu-rong(SchoolofPetrochemicalEngineering,ChangzhouUniversity,Changzhou213164,China)Abstract:Sucrose-6一esterwassynthesizedbymonogroupprotectedsynthesis,usingsucroseastherawmateria1.Sucrose-6一esterwasselectivechlorinatedbyVilsmeierreagenttoobtainsucralose-6一ester.Sueralosewas,obtainedfromsuc
4、ralose-6·-esterbydeacetyla·tion,usingKOHasthedeacetylationagent.,I'heeffectsofthemajorfactors,suchasthemolarratioofrawmaterial,reactiontempera-tureandreactiontimeweresystematicallystudied.Theoptimumconditionsofacetylationwereasfollows:sucrose·to·~ethylorthoae-etatemolarratioWas1:2.5,thereacti
5、ontemperatureWas0~C,andthereactiontimewas4h.Theyieldofsucrose--6一esterWas70.2%.Theoptimumconditionsofchlorinationwereasfollows:sucrose-6.ester.to.Vilsmeiermolarratiowasl:18.5,thereactiontemperaturewasUO℃.andthereactiontimewas2h.Theyieldofsucralose-6.esterwas51.9%.UsingKOHasthedeacetylationa.g
6、ent,andtheyieldofsucraloseWas78.1%.SucraloseWascharacterizedbyIR,‘HNMRand”CNMR.Keywords:sucrose;sucrose-6·ester;sueralose-6·ester;deaeetylationagent;sucralose卤代蔗糖衍生物是一类以蔗糖为原料经卤族剂[8引。三氯蔗糖的合成方法主要有全基团保护类元素取代而成的新型甜味剂¨引。其优异的特点’法【m]、酶.化学法和单基团保护法[1。。全基团是高甜度4。、低热量、无毒、抗龋J。其中又以三保护法合成路线长、原料成本较高、工艺流程复氯蔗糖
7、最具代表性,化学名为4,1,6一三氯4,1,6一杂、消耗大;酶一化学法投资成本高、产物提纯难;单三脱氧半乳型蔗糖],是目前世界上高甜度非营养基团保护法合成路线较短、产率较高。但在单基性甜味剂开发研究较高水平的产物J,甜度是蔗糖团保护法合成中,合成技术要求高,中间产物蔗糖一的600倍以上,是一种非常具有开发前途的甜味6.乙酯和三氯蔗糖_l5.乙酯的合成是该合成路线的收稿日期:2010-03-21;修回日期:2011-07·12联系人简介:冷一欣(1961.),女,教授,研究方向:绿
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