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时间:2019-03-19
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1、浙江大学硕士学位论文三氯蔗糖的合成研究姓名:吴晓宇申请学位级别:硕士专业:应用化学指导教师:张未星20060501浙江大学硕士学位论文摘要三氯蔗糖(Sucralose)是一种新型强力甜味剂,其化学名4,1’,6’一三氯一4,1’,6L三脱氧半乳蔗糖。该甜昧剂甜度高,甜昧纯正,化学稳定好,无毒副作用,在人体内几乎不被吸收,热量值为零,是糖尿病和肥胖病人极佳的甜味替代品。目前合成三氯蔗糖的路线主要有全基团保护法、单酯法和酶法,现今生产三氯蔗糖大部分厂家采用全基团保护法。本文对现有三氯蔗糖全基团保护合成路线进行了改进研究。首先,采用蔗糖在N一甲基吗
2、啉和N,N一二甲基甲酰胺混合溶剂中与三苯基氯甲烷反应,再经醋酐乙酰化保护蔗糖上的八个羟基,而后在氯化氢气体的作用脱去三苯甲基,并回收三苯基氯甲烷,再以甲基异丁基酮为反应介质,在乙酸作用下发生乙酰基迁移反应,然后在甲苯体系中用三苯基氧化膦和氯化亚砜氯取代1‘、6’、4位羟基,回收三苯基氧化膦,最后在甲醇和甲醇钠的体系中脱去乙酰基制得4,1’,6,n三氯-4,l’,6'-三脱氧一半乳蔗糖(三氯蔗糖),总收率为21.77%。讨论了物料比、反应时间、反应温度、通气速度等因素对反应的影响。该路线工艺简单、昂贵原料易回收、成本低,有工业化前景。关键词:甜
3、味剂:蔗糖;三氯蔗糖;合成;化学合成法;改进;脱三苯甲基反应浙江大学硕士学位论文AbstractThesweetnessofthesucraloseiShigherthanthesucrose,buttheirtasteiSsame.Anditdoesn’tnotdecomposed,hasnosideeffectandiSnotabsorbedinhumanbody,itiSagoodsweetnessagenttothepatientswithdiabetesandadiposiSinsteadofthesucrose.Sucralose
4、iSsynthesizedthroughthechemicalmethod,mono—estermethodorenzymaticmethod,mostofthesucralose’Smanufacturersadoptthechemicalmethod.ThiSinventionrelatestoaimprovedprocessforthepreparationof4,1’,6’一trichloro一4,1’,6’一trideoxygalactosucrosebythechemicalmethod.InthiSresearch,sucral
5、osecomesfromsucrose,whichreactwithtritylchloride,inthemixtureofN,N-DimethylformamideandN—methylmorph01ine,thenreactwithaceticanhydridefortheprotectionoftheeighthydroxylgroupsofsucrose.Thentheproductiondetritylateunderhydrogenchloride,get4-PASandreclaimthebyproductofthereact
6、ion——tritylchloride.Followed,4-PASiSdissolvedinmethylisobutylketoneandaeeticacidiSadded,acetylmigrateandget6-PAS.1’、6’、4-positionsof6-PASiSchlorinatedwithtriphenylphosphineoxideandthionylchloride,inasolutionoftoluene,thebyproduct,triphenylphosphineoxide,iSreclaimed.Last,sue
7、raloseiSgettedthroughde—acetylationinthemixtureofmethanolandSodiummethoxide.Thea11stepsarereatedwithyield21.77%.WediSCUSStheinfluenceofthereactionconditionsonitsuchasproportionofreactant,thetimeofreaction,thetemperatureandthevelocityofhydrogenchlorideandSOon.Thismethodissim
8、ple,thedearmaterialiseasytoreclaimandthecostiScheap.Sothistechniquesuitstoindustry
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