双杂环α-氨基膦酸酯的合成及生物活性研究.pdf

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1、第24卷第11期化学研究与应用Vo1．24，No．112012年11月ChemicalResearchandApplicationNov．，2012文章编号：1004—1656(2012)I1—1725-04双杂环()c一氨基膦酸酯的合成及生物活性研究曹宇，史伯安(湖北民族学院化学与环境工程学院，湖北恩施445000)摘要：以2一氨基I5一巯基一1，3，4-噻二唑为原料，经氯代频呐酮取代，溴代：硫脲环合得到中间体，再与一系列芳香醛和亚膦酸酯反应合成了7种目标化合物，并用元素分析、质谱和核磁共振氢谱对化合物进行了表征，生物

2、活性实验证明，该类化合物lOmg／L表现出较好的生长素活性和细胞分裂素活性。关键词：噻二唑；脲；噻唑；Ot·氨基膦酸酯；植物生长素；细胞分裂素中图分类号：0626．25文献标识码：ASynthesisandantibacterialactivityon-aminophos-phonatescontainingbis-heterocycleCAOYu，SHIBo—an(SchoolofChemicalandEnvironmentalEngineering，HubeiuniversityforNationalities，En

3、shi445000，China)Abstract：Sevennewbis—thiadiazloe—ureasderivedfrom2-amino-5-mercapto一1，3，4-thiadiazole，1，3-dibromopropaneandacylazidesweresynthesizedandcharacterizedbytheirphysicalconstants，elementaryanalysis，IR，MSandHNMR．Theresultsofbiologicalactivitytestsshowedt

4、hattheyallhadactivityonplantgrowthhormoneandauxinattheconcentrationof10mg／LKeywords：thiadiazole；urea；thiazol；d—aminophos—phonates；auxin；cytokinin杂环化合物由于具有较强的生物活性和结构噻唑类化合物大多也具备很强的生物活性⋯，的多样性一直是杂环类药物研究的重点和热点。目前已开发了很多抗惊厥、抗病毒、杀虫、杀菌及其中多杂环化合物更是由于其组合的灵活性成为除草试剂。笔者在前期多杂环及多

5、活性亚结构的杂环药物的生力军，其研究方兴未艾。在庞大的研究中曾报道过含两个噻二唑基团的化合物的合杂环药物研究中，1，3，4．噻二唑和噻唑类药物异军成及生物活性【1，结果证实这类多杂环化合物的突起，基于其结构的简洁性和药效的强效性、广谱生物活性较好，相关化合物有进一步研究的价值。性，已取得重大成就，相关杂环药物已走向市场，故本文在文献的基础上，将噻二唑和噻唑两个活转化成了生产力。有关理论研究也是齐头并进，性亚结构进行组装，设计合成了未见文献报道的7近十几年来涌现出大量的文献报道。通过这些研种双杂环化合物，希望获得高活性的目

6、标化合物，究发现，2，5一二取代1，3，4一噻二唑类衍生物具有杀为进一步合成和理论研究提供借鉴。其合成路线虫、杀菌、除草和很好的植物生长激素的活性¨。。。，如下所示。收稿日期：2012-03-13；修回日期：2012-07—12基金项目：湖北省教育厅重点项目(No．D20111902)资助；湖北省高校校企合作项目(XD20100686)资助联系人简介：曹宇(1977-)，讲师，主要从事精细有机合成及天然产物化学研究。E-mail：caoyuxj@163．com1726化学研究与应用第24卷N·-一NN·-一N五坐，Nco

7、NaOHolN——NNH、CSNH、H＼＼Br，H2Ns0OR(}ION—NN-——N∥

8、

9、}{：Ns广Nlt＼S／NEIo／、4oEt，R=2，4-C12：(a)；4·CH3O：(b)；4一C2O：(c)；2一OH：(d)；2一OH一5一Br：(e)；2-OFI一3，5-Br2：(f)；2一OH一3，5-C12：(g)(S，9H，3xCH3)，5．02(S，2H，C2N2S-NH2)，5．21(S，1实验部分2H，C3NS—NH2)；Ana1．calcdforC9H13N5S3：C37．63，H4．53，N24．39，

10、foundC37．61，H4．55，N24．35。1．1仪器与试剂1．2．5目标化合物(5)的合成参照文献¨j称PE一983型红外光谱仪(KBr压片，美国Ni120一取2retool芳香醛置于50mI圆底烧瓶中，分别加let公司)；XL400MHz核磁共振仪(德国Bruker公入两倍量的中间体和磷酰化试剂二乙基亚磷酸