氨基酸酯类衍生物的合成及活性研究

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1、考询ii^fSouthChinaUniversityofTechnology硕士学位论文氨基酸酯类衍生物的合成及活性研究作者姓名苏兰学科专业食品科学指导教师宁正祥教授韦庆益副教授所在学院轻工与食品学院论文提交日期2015年6月TheStudyofSynthesisandactivityoftheaminoacidesterderivativesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：SuLanSupervisor：Prof.NingZhengxiangSouthChinaUniversityo

2、fTechnologyGuangzhou,China分类号：TS201.2学校代号：10561学号：201021021715华南理工大学硕士学位论文氨基酸酯类衍生物的合成及活性研究作者姓名：苏兰指导教师姓名、职称：宁正祥教授韦庆益副教授申请学位级别：全日制学术型硕士学科专业名称：食品科学专业研究方向：食品化学论文提交日期：2015年06月01日论文答辩日期：2015年06月04日学位授予单位：华南理工大学学位授予日期：年月日答辩委员会成员：主席：郑建仙教授委员：宁正祥教授、娄文勇教授、熊犍教授、杨继国副研究员华南理工大学学位论文原创性声明本人郑重声明.•所

3、呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。•作者签名：巷、i曰期：年6月g曰学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属华南理工大学。学校有权保存并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许学位论文被查阅（除在保密期内的保密论文外)；学校可以公布学位论文的

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5、官能团α,β-不饱和羰基结构的顺丁烯二酸酐与氨基酸酯类为原料，合成了一系列富马酸氨基酸酯类衍生物(a1~a4，b1~b4)；以具有抗氧化活性酚羟基结构的没食子酸与氨基酸酯类为原料，合成了没食子酸苯丙氨酸乙酯(NTEP)。主要研究内容和结果如下：1)富马酸氨基酸酯类衍生物的合成与表征以氨基酸酯类盐酸盐和顺丁烯二酸酐为原料，合成了一系列的富马酸氨基酸酯类衍生物并对其进行表征。通过单因素实验得出合成该类化合物的最佳工艺条件为：物料配比n(顺丁烯二酸酐)：n(氨基酸酯)为1.0:1.0、酰胺化温度60℃、酰胺化时间为3h；异构剂为无水AlCl3、异构剂用量为5%、

6、异构温度为95℃，异构时间为2h。2)富马酸氨基酸酯类衍生物的活性研究研究了富马酸氨基酸酯类衍生物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌和乳酸菌等细菌的抑菌活性，以及其对皮肤致敏性。结果表明，富马酸氨基酸酯类衍生物对实验所用菌均有一定的抑制作用，其中b1和b2的抑菌效果与富马酸二甲酯（DMF）相当，而b3和b4的抑菌效果较DMF稍优。同时，富马酸氨基酸酯类衍生物对人体皮肤没有过敏现象；另外还通过MTT实验发现富马酸氨基酸酯类衍生物对正常肝细胞(L02)和肝癌细胞(HepG2)没有明显的抑制作用，可以推测富马酸氨基酸酯类衍生物没有明显的细胞毒作用

7、。3)没食子酸苯丙氨酸乙酯的合成以没食子酸和苯丙氨酸乙酯盐酸盐为原料，合成了NTEP并对其进行了表征。其次，得出NTEP的最佳合成工艺为：HOBt/EDC·HCl为催化剂、物料配比n(没食子酸):n(苯丙氨酸乙酯盐酸盐)为1.0:1.2、HOBt/EDC·HCl的用量为体系总质量的3%/3%，反应18h。4)没食子酸苯丙氨酸乙酯的活性研究对NTEP进行抗氧化活性和抑制酪氨酸酶活性研究，结果表明，NTEP对DPPH·、+ABTS、OH·均有较好的清除效果，还原能力也较强，其抗氧化性总体上与没食子酸相当，并优于Vc；NTEP抑制酪氨酸酶的活性比没食子酸更好。关

8、键词：富马酸氨基酸酯类衍生物；抑菌活性；没食子酸苯丙氨酸乙酯；抗氧