一锅煮-合成新型含吡唑与苯并噻唑环的α-氨基膦酸酯衍生物.pdf

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1、2011年第19卷合成化学V01．19，2011第1期，78。80ChineseJournal缸SyntheticChemistryNo·l，78_80·快递论文·“一锅煮”合成新型含吡唑与苯并噻唑环的Q一氨基膦酸酯衍生物李建平，仇记宽，李会娟(河南师范大学化学与环境科学学院黄淮水环境与污染防治省部共建教育部重点实验室，河南新乡453007)摘要：在微波辅助、无溶剂、无催化剂条件下，以取代毗唑甲醛，2·氨基苯并噻唑和亚磷酸二乙酯为原料，“一锅煮”合成了6个新型含毗唑与苯并噻唑环的a．氨基膦酸酯衍生物，其结构

2、经1HNMR，”CNMR和Ms表征。关键词：a．氨基膦酸酯；吡唑；苯并噻唑；微波无溶剂合成中图分类号：0626．2文献标识码：A文章编号：1005·1511(2011)01-0078-03One·potSynthesisofNovel口·AminophosphonateDerivativesContainingPyrazoleandBenzothiazoleLIJian-ping，QIUJi-kuan，LIHui-juan(CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，

3、KeyLebaratoryforyellowRiverandHuaiheRiverWaterEnvimmentandPoHufionControl，MinistryofEducation，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007，China)Abstract：Aseriesofnovela-aminophosphonatesderivativescontainingpyrazoleandbenzothiazolewel'esynthesizedfromsubstitutedp

4、yrazoIealdehyde，2-aminobenzothiazoleanddiethylphosphonetin—dermicrowave．assistedwithoutcatalystandsolvent．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，玎CNMRandMS．Keywords：a．aminophosphonates；pyrazole；benzothiazole；microwave—assistedsolvent—freesynthesis吡唑类与苯并噻唑类杂

5、环化合物具有广谱的生物活性，表现出良好的抗菌、除草、抗痉挛、调节植物生长等多种生物活性【1-M。a一氨基膦酸酯类衍生物由于在除草、杀菌、抗病毒等H。1方面表现出较好的活性而日益受到人们的重视。为了寻找具有较高生物活性的化合物，本文以取代毗唑甲醛(1a—if)，2一氨基苯并噻唑(2)和亚磷酸二乙酯(3)为原料，在微波辅助、无溶剂、无催化剂条件下，“一锅煮”合成了6个新型含吡唑与苯并噻唑环的a一氨基膦酸酯衍生物(4a一4f，Scheme1)，其结构经1HNMR，13CNMR和MS表征。1实验部分1．1仪器与试剂

6、XRC．1型显微熔点仪(温度未校正)；BiukerDPX-400MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；BrukerEsquire3000型离子阱液相色谱质谱仪；Galanz家用微波炉。所用试剂均为分析纯；DMF作常规除水处理；POCl3用前重蒸。收稿日期：2010-06-21基金项目：河南省高校科技创新团队支持计划资助项目(2008IRTSTHN002)作者简介：李建平(1960一)。女，汉族，河南许昌人。教授。主要从事有机磷化合物的合成研究。E-mail：jplig@163．oom第1期李

7、建平等：。一锅煮”合成新型含毗唑与苯并噻唑环的a一氨基膦酸酯衍生物一79一onc_C户N甲-Ph+q≯A广NV～／la_lf2ONH：+E。o．如E。一solvent-￡TeeNH2¨‘■卸n丽O0EtO—P-—0EtCompabcdef4a一4f缸Me叫岔奄@弘@Bd岔02¨岔1．2合成(1)1的合成(以1a为例)在反应瓶中加入对甲氧基苯乙酮15g(100ret001)的无水乙醇(100mL)溶液，苯肼10．8g(100mm01)和几滴冰乙酸，磁力搅拌下慢慢升温至回流，反应2h(’I优跟踪)。冷却至室温析

8、晶，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶，干燥得对甲氧基苯乙酮苯腙。在反应瓶中加人DMF25mL，磁力搅拌下于0oC滴加POCl315．3g(100ret001)(<10℃)，滴毕，反应30min。滴加对甲氧基苯乙酮苯腙10g(50mm01)的DMF(30mL)溶液(<10℃)，滴毕，反应1h；慢慢升温至60℃，反应2h。冷却后倾人冰水(200mL)中，用固体Na2CO，中和至pH8析晶，过滤，滤饼用水洗涤，甲醇重结晶，干