苯并噻唑基酰基吡唑啉酮的合成.pdf

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1、第26卷第4期化学研究与应用Vo1.26,No.42014年4月ChemicalResearchandApplicationApr.,2014文章编号:1004—1656(2014)04-0532-05苯并噻唑基酰基吡唑啉酮的合成李凤琴,刘洲亚,俞志刚,纪红蕊,杜霞,潘平(哈尔滨理工大学化学与环境工程学院,绿色化工技术黑龙江省高校重点实验室,黑龙江哈尔滨150040)摘要:在非水溶剂中合成了4种新型苯并噻唑基酰基吡唑啉酮试剂。用元素分析、IR、HNMR和LC.MS对其结构进行了表征。结果显示:不同测试条件下,4个化合物

2、存在方式不尽相同,可主要以酮式或酮式和烯醇式异构体共存方式存在。关键词:酰基吡唑啉酮;合成;表征中图分类号:0614.33文献标志码:ASynthesisofbenzothiazoleylacylpyrazoloneLIFeng—qin,LIUZhou—ya,YUZhi—gang,JIHong—rui,DUXia,PANPing(KeyLaboratoryofGreenChemicalTechnologyofCollegeofHeilongjiangProvince,CollegeofChemicalandEnviro

3、nmentalEngineering,HarbinUniversityofScienceandTechnology,Harbin150040,China)Abstract:Fournovelbenzothia~oleylacylpyrazoloneagentshadbeensynthesizedinthenonaqueoussolvent.Theirmolecularstruc-tureswerecharacterizedbyelementalanalysis,IR,HNMRandliquidchromatograph

4、ycoupledwithm&ssspectrometry.Thecharac.terizationresultsindicatedthatfourcompoundsexistedindifferentformsunderdiferenttestingconditions.Theycouldexistmainlyinketoform,orketoandenolisomerform.Keywords:acylpyrazolone;synthesis;characterization酰基吡唑酮及其衍生物对金属离子具有较好酰基

5、吡唑啉酮试剂及两个中间体,分别为:1一苯并的萃取性能,同时表现出一定的抗结核、抗癌和抗噻唑基一3一甲基4-苯甲酰基.吡唑啉酮.5(L)、1.苯病毒等生物活性,展示出较好的药物研究前景,近并噻唑基一3.苯基4苯甲酰基一吡唑啉酮.5(L)、1.年来一直是有机合成的一个重要研究分支【。苯并噻唑基一3.甲基-4一(一呋喃甲酰基)一吡唑啉酮一多种研究表明,该类化合物因具有酮式和烯醇式5()、1一苯并噻唑基_3.苯基-4一(一呋喃甲酰基).异构体并存且含有多个配位原子的特性成为有机吡唑啉酮-5(L)、1-苯并噻唑基_3一甲基-口比

6、唑啉酮.金属化合物合成及应用研究领域的重要内容,目5(Z)和1一苯并噻唑基一3一苯基一吡唑啉酮一5(Z),前在冶金、染料、医学和发光材料等领域得到了广为进一步开发该类化合物在多个研究领域中的应泛的应用。我们研究了多种酰基吡唑啉酮衍用提供基础数据。生物的性质,发现它们具有一定的抗菌和抗肿瘤活性,具有潜在的新型药物研发价值11-13]。为进1实验部分一步拓展研究范围,合成了4种新型苯并噻唑基收稿日期:2013-09-05;修回日期:2013·l1一l5基金项目:黑龙江省教育厅面上基金项目(1151io82)资助联系人简介:

7、俞志刚(1969一),男,教授,主要从事配位化学和色一质联用技术。E—mail:yzgyh@126.com534化学研究与应用第26卷3450,3150,3051,1760,1609,1572,1541cm~;Ana1.ealcdforC23Hl5N302S:C69.52,H3.78,N10.58,S8.06;foundC69.50,H3.79,N1O.55,s8.07;MS:(m/z)[M+H]=398.2,[M+,、0一Na]=420.1,[M+K]=436.0;ITI.P.183.0~×一《185.0~C;yie

8、ld:51.0%。:HNMR(CDC13):1.662(8,3H,一CH3),7.483~8.472(In,7H,Ar-HandHofofbenzothia-zolering),6.862(s),13.063(bs)(1H,·CO—CH·CO一,-C=C0H-);IR(KBr,4000—400era)l,:图2L的色谱图3432,

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