1-苯并噻唑基-3，5-二芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性研究

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1、卜苯并噻唑基-3，5--"芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性研究专业：有机化学申请人：许晨导师：钟增培副教授摘要卜苯并噻唑基一3，5一二芳基呲唑啉化合物是一种新型的荧光化合物，它被广泛用作荧光增白剂、荧光染料和激光染料，并用于化学及生化分析、跟踪探测及太阳能捕集器、药物示踪等技术领域。苯并噻唑基吡唑啉类化合物发射蓝光，被用作有机光导材料。我们用取代的苯乙酮与～系列的芳香醛反应，合成不同的查尔酮，再与由2一氨基苯并噻唑出发合成的2一肼基苯并噻唑反应，合成一系列卜苯并噻唑基一3，5一二芳基毗唑啉衍生物，并通过核磁共振、熔点、元素分析、质谱对其结构进行表征，研究其不同结

2、构对紫外光谱和荧光光谱的影响，研究结果表明：1．对于取代查尔酮，不饱和双键取代芳基上的吸电子基团使紫外吸收发生蓝移，供电子取代基参与体系的共轭作用，增强了共轭体的电子离域作用而发生红移；若有大的共轭基团取代，则红移程度增强。2。吡唑啉1，3一位是分子内共轭的电荷转移体系，是发光的主要结构，其荧光性能受不同取代基团引入的影响，若有利于提高Ⅱ电子的共轭结构，则提高荧光性能。当3—位取代芳基中4叫芷由甲基或甲氧基取代，可能会引起一些无辐射能的消耗，导致荧光强度降低。3．当5一位取代芳基中的4L’位由-CN,．COOC2H5等吸电子基团取代，则降低荧光强度：如果被硝基取

3、代则导致荧光猝灭；若为．C1，．CH3取代基时均具有较高荧光强度，而且5一位芳基为2一噻吩基等杂环芳基时，也具有较强的荧光强度。关键词：查尔酮；吡唑啉；荧光化合物；共轭效应；取代基效应Synthesis，StructureandSpectrumPropertiesof1一(2一benzothiazolyl)一3,5-diarylpyrazolinesMajor：．OrganicSynthesisName：xuChenSupervisor：．ProfessorZhongZengpeiAbstract1-(2-benzothiazolyl)一3，5一diarylpy

4、razolinesareanewkindoffluorescentcompounds，theyhavebeenwidelyusedasfluorescentwhiteningagent，fluorescentcoloringmatterandlaserdyestuff,alsooperatedinchemicalanalysis，biochemicalanalysis，detectivee：／ploration，solarenergygathering，pharmictracingetc．Benzothiazolylsubstitutedpyrazolinest

5、ransmitbluelight，aretakenonasorganicphoticconductor．Weusedsubstitutedhypnonereactedwithaseriesofarylaldehydestopreparedifferentchalcones，made2-hydrazinobenzothiazolefrom2·aminobenzothiazol，finallygotaseriesof1-(2-benzothiazolyl)一3，5-diarylpyrazolines．Thestructuresofpyrazolineswerecon

6、formedby1HNMR，m。PEAandMS．Westudiedhowthestructuresofpyrazolinesaffectedtheirultravioletandfluorescentabsorbability,theconclusionsarclistedasfollowing：1．Forchalcones，electronattractinggroupssubstitutedinunsaturateddouble-bondspossessablue—shifteffect，andelectronaffordinggroupsparticip

7、ateinconjugationofthesystem，whichincreasenon-localizedeffectandinducetored-shifteffect．Ifbiggerconjugatedgroupexist．there’11bemoreobviousred-shifrphenomena．2．Forpyrazolines，1,3substitutesbuildainnerconjugationalsystemofelectricchargetransfer,whichisaprimarycontributiontofluorescentlu

8、minescencc．P