不饱和脂肪烃.ppt

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1、12sp2杂化轨道:一个2s轨道和两个2p轨道的线性组合,杂化轨道夹角120o,三个轨道成平面三角形分布,未参与杂化的一个p轨道垂直于杂化轨道平面;杂化3p轨道与p轨道重叠形成键键的特点:1)垂直于分子平面2)使双键无法自由旋转键:p-p键:sp2-sp24CC双键碳原子绕键轴旋转将破坏p键,因此室温下不能绕键轴旋转5二、命名和异构1.命名原则选择含碳-碳双键(官能团)的最长碳链为主链;从距双键最近的一端给主链碳原子编号;指明双键的位置,使双键的位置号最小。需指明顺反异构,或Z、E异构62、构型异构位置异构烯烃异构构型异

2、构(configuration)顺(反)式异构体:相同的基团在双键的同(反)侧Z(E)式异构体:四个取代基不相同时,较优基团在双键的同(反)侧7是不是顺式异构体?8是不是顺反异构体?产生顺反异构的条件:双键同一碳原子上的基团不同9E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯确定E、Z异构体的方法:先找出较优基团, 再比较位置(2Z,4E)-2,4-己二烯10三、物理性质1、熔沸点随分子量增大沸点升高对2-丁烯:沸点顺>反;熔点反>顺2、相对密度<1 3、溶解性 溶于弱极性或非极性溶剂11烯烃的结构特征与反应活性:四、化学性质121、加成反

3、应(1)加氢反应反应须在金属催化剂存在下进行,常用的催化剂有Ni、Pt、Pd,故常称为催化加氢加氢反应属还原反应。反应是定量进行的(100%)反应时π键被打开,形成两个σ键13(2)与卤素加成CH2=CH2反应总式:CH2=CH2亲电加成反应:由亲电子试剂进攻引起的加成反应14--与卤素亲电加成机理:卤鎓离子中间体机理15卤鎓离子中间体机理的立体化学:反式加成16(3)与卤化氢加成与卤化氢亲电加成机理:碳正离子中间体机理碳正离子加成方向:符合马式规则(H加到取代基少的C上)17较稳定欠稳定解释:1)碳正离子的稳定性叔C+>仲

4、C+>伯C+2)甲基为推电子基+-18(4)与水加成机理:碳正离子中间体机理条件:酸催化加成方向:符合马式规则(5)与硫酸加成机理:碳正离子中间体机理加成方向:符合马式规则用途:1)产物可水解为醇制备醇2)可用于除去烷烃和卤代烃中的烯烃19(6)与次卤酸加成机理:卤鎓离子中间体机理加成方向:符合马式规则+-2021(7)与烯烃加成机理:碳正离子中间体机理条件:酸催化22(7)硼氢化反应机理:协同反应机理加成方向:反马式规则232、氧化反应⑴与KMnO4反应(常用的强氧化剂)酸性介质和加热下:最强的氧化条件,断开双键;中性

5、、碱性介质或较低温度下:控制的氧化条件,只断开p键;24⑵臭氧化25近年发现地面附近大气中的臭氧浓度有快速增高的趋势,这些臭氧是从哪里来冒出来的呢?同铅污染、硫化物等一样,它也是源于人类活动,汽车、燃料、石化等是臭氧的重要污染源。在车水马龙的街上行走,常常看到空气略带浅棕色,又有一股辛辣刺激的气味,这就是通常所称的光化学烟雾。臭氧就是光化学烟雾的主要成分,它不是直接被排放的,而是转化而成的,比如汽车排放的氮氧化物,只要在阳光辐射及适合的气象条件下就可以生成臭氧。随着汽车和工业排放的增加,地面臭氧污染在欧洲、北美、日本以及我国的许

6、多城市中成为普遍现象。根据专家目前所掌握的资料估计,到2005年,近地面大气臭氧层将成为影响我国华北地区空气质量的主要污染物。26臭氧化反应可用于判断碳-碳双键的结构,如水解时加入还原剂(如Zn粉)生成两个醛时双键两个碳原子都含氢原子生成一醛一酮时双键一个碳原子含氢原子生成三个醛酮类化合物应是二烯烃只生成一个化合物应是环烯烃或对称烯烃2728环氧乙烷(3)与氧的反应3、聚合反应用途:制备聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)塑料294、-H的卤代机理:自由基机理30作业:3.11、3.12、3.15、3.1631第二节炔烃定义:含碳-

7、碳叁键的化合物;属不饱和烃炔烃的通式:CnH2n-2一、乙炔的结构1、结构特点:直线型分子2、sp杂化理论2s22p22s2p3sp+2p3233sp杂化轨道:一个2s轨道和一个2p轨道的线性组合,杂化轨道夹角180o,两个轨道成直线分布,两个未参与杂化的p轨道互相垂直形成一个平面,并与杂化轨道的轴线垂直;杂化34碳-碳叁键:一个键和两个键,形成圆筒形C的电负性:sp>sp2>sp3,炔氢原子有弱酸性炔烃对于亲电加成反应的活性低于烯烃叁键的特点:35二、命名和异构原则:选择包含叁键的最长碳链为主链三、物理性质1、熔沸点随分子

8、量增大沸点升高2、相对密度<1 3、溶解性 溶于弱极性或醚、丙酮等溶剂36四、化学性质1、加氢反应用“Lindlar催化剂”,如喹啉毒化的Pd-BaSO4,可以只制得烯烃:372、亲电加成反应(碳正离子机理)烯醇互变38不对称炔烃与卤化氢的加成反应也遵循马氏规则

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