[理化生]不饱和脂肪烃

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1、第六章卤代烃　（６学时）第4章不饱和脂肪烃1[学习要求]：1．掌握不饱和脂肪烃的命名、结构和性质。2．掌握亲电加成反应历程、Markovnikov规则、不同正碳离子的稳定性大小顺序及原因。3.了解不饱和烃的来源和用途。2§4－１烯烃分子中含有C=C的烃叫烯烃。烷烃：CnH2n＋2烯烃：CnH2n、CnH2n-2、CnH2n-4、CnH2n-6、…一、双键的结构二、烯烃的命名和异构三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质五、烯烃的制备六、自然界的烯烃3一、双键的结构(1)sp2杂化§4－１烯烃4§4－１

2、烯烃一、双键的结构5§4－１烯烃一、双键的结构(2)键的形成及其性质特点6§4－１烯烃一、双键的结构键不能象键一样自由旋转，SP2杂化形成的平面上下两侧电子去密度高，易受亲电试剂进攻71、找主链：含双键的最长碳链作为主链。2、主链编号：离双键近的一端开始编号。3、取代基顺序：较优基团写在后面。4、有顺－反异构时在最前面注明。顺－反异构的判断：同侧比较较优性（即a与b比较，c与d比较），较优基团在双键的同侧顺式（Z），在双键的异侧为反式（E）。§3－１烯烃二、烯烃的命名和异构8烯烃分子中去掉一个

3、H原子，剩下的基团称“某烯基”乙烯基丙烯基烯丙基§4－１烯烃二、烯烃的命名和异构9例：给出下面烯烃的系统命名E-3-甲基-4-异丙基-6-氯-3-庚烯单烯烃异构体类型有：碳链异构、官能团位置异构、顺－反异构§4－１烯烃二、烯烃的命名和异构101、C2-C4为气体，C5-C18为液体，C19以上为固体2、bp、mp、p均随分子量的增加而升高3、烯烃比水轻，不溶于水，易溶于非极性或弱极性有机溶剂。4、顺反异构体极性：顺>反沸点：顺>反熔点：反>顺§4－１烯烃三、烯烃的物理性质例：写出沸点由高到低顺序()

4、A、1-丁烯B、E-2-丁烯C、Z-2-丁烯D、1-戊烯DCBA11§4－１烯烃四、烯烃的化学性质结构分析键：加成、氧化、聚合121、加成反应§4－１烯烃四、烯烃的化学性质13①催化氢化常用催化剂：Ni（例如：RaneyNi）、Pd（例如：Pd/C）、Pt②与卤素（Cl2、Br2）加成例：烯烃使溴水裉色常用于鉴定烯烃的存在1、加成反应四、烯烃的化学性质卤素对烯烃加成活泼性：F2>Cl2>Br2>I214卤素对烯烃的亲电加成反应历程实验事实：说明：受到极性条件的影响。把干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳

5、中，不反应，但加入少量水，立即反应，溴的颜色裉去将乙烯通入溴水及氯化钠溶液时发生如下反应说明：Br2不是同时加到双键上的，而是分步进行的。四、烯烃的化学性质1、加成反应15四、烯烃的化学性质1、加成反应16③与卤化氢（HX）加成a.HX的活性：HI＞HBr＞HClb.加成取向：Markovnikov规则（H加到H较多的双键C上，X加到H较少的双键C上）说明四、烯烃的化学性质1、加成反应17c.HX对烯烃加成的正碳离子历程（马氏规则另解：负离子加到能形成稳定正碳离子处）四、烯烃的化学性质1、加成反应d

6、．HBr的过氧化物效应注意：只有HBr存在过氧化物效应。#18第一步第二步正碳离子历程1、加成反应正碳离子稳定性顺序：19④与H2SO4加成硫酸氢异丙酯⑤酸催化下与H2O加成⑥与HOX加成历程相当于X先与烯形成翁离子，再被OH－离子进攻，结果和与HOX加成一致O电负性比Br大，诱导效应结果为Br为+，O为－，故OH应加在能形成较稳定正离子处。四、烯烃的化学性质1、加成反应20⑦与烯烃加成烯烃与烯烃在酸催化下加成的历程为：四、烯烃的化学性质1、加成反应21⑧加乙硼烷BH3常二聚为B2H6四、烯烃的

7、化学性质1、加成反应222、α-氢原子的卤代反应（自由基反应）#四、烯烃的化学性质233、氧化、臭氧化、环氧反应①高锰酸钾氧化稀、冷碱性高锰酸钾氧化双键为顺式邻二醇酸性高锰酸钾切断双键形成酮或酸四、烯烃的化学性质24四、烯烃的化学性质3、氧化反应高锰酸钾氧化应用25②臭氧化③环氧化用于烯烃环氧化的常见有机过氧酸：四、烯烃的化学性质3、氧化反应264、聚合——催化剂或加压下，烯烃易聚合§3－１烯烃四、烯烃的化学性质27醇的脱水卤代烃脱卤化氢炔烃的还原§3－１烯烃五、烯烃的主要制备方法五、烯烃的主要制备

8、方法28乙烯－催熟剂§3－１烯烃六、自然界的烯烃家蝇信息素：29完成反应：§3－１烯烃七、例题讲解30§３－２炔烃分子中含有C≡C的烃叫炔烃。烷烃：CnH2n+2，炔烃：CnH2n-2、CnH2n-6、…一、碳－碳三键的结构二、炔烃的异构和命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质31碳碳键单键双键叁键键长(nm)0.1540.1340.120键能(KJ)345.66108351、炔的三键电荷密度比碳－碳双键高，因此比烯烃更易发生亲电加成，比如催化氢化还原中，如果叁