《不饱和脂肪烃》PPT课件.ppt

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1、Ⅰ烯烃1）分子中含有碳—碳双键（）的烃，叫做烯烃乙烯丙烯1—丁烯2—甲基丙烯2—戊烯2）碳—碳双键是烯烃的官能团，烯烃的通式是一、烯烃二、乙烯的结构HHCHHC比例模型球辊模型平面结构1）杂化：碳原子以双键和其它原子结合时，其价电子采取杂化方式，即由一个轨道与两个轨道进行杂化，形成三个完全等同的杂化轨道。三个杂化轨道的轴在一个平面上，键角120°，剩余的一个轨道保持原状，垂直于杂化轨道平面基态激发态sp2杂化态碳原子2s电子的激发和sp2杂化2p———2s—1s—能量2p———2s—1s—————2）键：碳—碳双键中第一个键是杂

2、化轨道沿轴向重叠而形成的键；第二个键是由剩余的轨道平行重叠形成的，称为键CCPsp2HHHHsp2sp2sp2sp2键以两瓣分布于分子平面的上下两侧3）乙烯的结构：乙烯分子中，所有的原子都在同一平面上，键的电子云分布在分子平面的上、下两侧，即键垂直于键所形成的平面。键限制了相连的碳原子的自由旋转系统命名法：1）选主链：以最长的含双键的碳链为主链，以主链上碳原子数称为某烯2）编号：由距离双键最近的一端开始3）命名：以双键所在碳原子的号数较小的一个来注明双键的位置，并写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃三、命名1－丁烯2

3、－丁烯3,4－二甲基－1－己烯3—丙基—2—庚烯碳链异构官能团位置异构①构型与构象：用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列②构型与构象的区别：四、异构烯烃异构构造异构构型异构：顺反异构（几何异构）构象异构体可以通过单键的旋转而相互转化，转化不需要很高的能量，一般不能分离得到单一的异构体构型异构体之间的转化要通过键的断裂和再形成，转化需要一定的活化能，不同构型的分子可以稳定存在﹡﹡反—2—丁烯顺—2—丁烯（顺式异构体）（反式异构体）③产生顺反异构的条件：a分子中必须有限制旋转的因素b以双键相连的两个碳原子，必须和两个不同的原子

4、或基团相连存在几何异构现象无几何异构现象④顺反异构的表示：当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“Z”表示；在异侧则以“E”表示a>b,d>e（Z）（E）（E）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯（Z）—2—氯—2—戊烯（2Z，4E）—2,4—己二烯五、化学性质键的重叠程度比键差，受原子核作用小，容易受到缺电子的亲电试剂的作用，从而打开键，生成饱和的化合物，即发生亲电加成反应。加成反应是烯烃的主要反应碳碳双

5、键是烯烃的官能团，是其化学活性中心1）加成反应①与卤化氢加成例如：a反应机理b区域选择性当卤化氢与不对称烯烃加成时，有可能形成两种产物，两种产物的份额不同，而具有区域选择性，如：烯烃加成卤化氢时，主要产物是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上所生成的化合物。此规律由俄国V.M.Markovnikov（马尔可夫尼可夫）于1870年首次总结得到，称为马氏规律马尔可夫尼可夫规律的解释：电子效应碳正离子的稳定性>>>﹡﹡C1的电子密度>C2的电子密度碳正离子上所连烷基越多，正电荷分散程度就越高，稳定性也就越高c碳正离子重排②与水加成反应机理

6、:烯烃水合反应符合马氏规则H③与卤素加成-反应机理：溴水或溴的四氯化碳溶液可以用来鉴别不饱和键④与次卤酸加成⑤与烯烃加成70℃异丁烯二聚异丁烯异辛烷反应机理：(由b)(由a)亲电试剂亲电试剂--⑥硼氢化反应甲硼烷三烷基硼甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规律的，由此可利用该反应来制备烯烃水合等方法所不能得到的醇⑦催化氢化反应特点：该反应要在催化剂作用下完成，常用的催化剂有钯、铂、镍等金属反应定量完成，可根据吸收氢的量来确定分子中碳碳双键的数目﹡﹡反应机理：2）氧化①与高锰酸钾的反应与冷的高锰酸钾溶液反应，产物为邻二醇：酸性或加热条件下：

7、邻二醇该反应可用于烯烃的定性（紫色褪去）及结构推断②臭氧化臭氧化反应可用于推测烯烃的结构，如：3）聚合自由基反应，生成高压聚乙烯非自由基反应，生成低压聚乙烯4）氢的卤代500-600℃该反应是按游离基历程进行的反应Ⅱ炔烃1）分子中含有碳—碳三键（）的烃，叫做炔烃乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔2）炔烃的官能团是碳—碳三键，通式为一、炔烃二、乙炔的结构比例模型球辊模型平面结构HHCCCCHH基态激发态sp杂化态碳原子2s电子的激发和sp杂化2p———2s—1s—能量2p———2s—1s————1）杂化：一个轨道和一个轨道杂化，形成两个等同

8、的轨道，两个杂化轨道的轴在一条直线上，剩余的两个轨道互相垂直—2）乙炔的结构：两个杂化的碳原子，各以一个杂化轨道结合成键，另一个杂化轨道各与氢原子结合，所以乙炔分子中原子都在一条直线上，键角180°；剩余的轨道分别平行重叠形成两个互相垂直的键，其电子云形成一个圆