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时间:2020-09-30
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1、目录—A烯烃、炔烃的定义。烯、炔烃的结构。烯烃的结构。炔烃的结构。烯、炔烃的同分异构。碳链异构官能团的异构顺反异构烯、炔烃的命名。烯、炔烃的系统命名。烯烃顺反异构体的命名。物理性质。化学性质。加成反应。氧化反应。α—卤代。聚合。目录—B金属炔化物的生成。练习题亲电加成反应历程。烯烃与卤素的加成。烯烃与酸加成的反应历程。对马氏规则的解释。双烯烃。分类。1,3—丁二烯的结构。共轭双烯的化学性质。1、烯烃、炔烃的定义分子中含有碳碳双键(CC)的不饱和烃称为烯烃。通常指单烯烃,即分子中只含一个CC的开链烃。如:其通式为CnH2n
2、。注:环烷烃的通式也是CnH2n,如:H2C—CH2CH2CH2CH2CH2CH—CH3CH2CH—CH2CH31、烯烃、炔烃的定义分子中含有碳碳三键(—CC—)的不饱和烃称为炔烃。如:其通式为CnH2n-2。注:环烯烃的通式也是CnH2n-2,CHCHCHC—CH2CH3CHC—CH32.1烯烃的结构烯烃分子中的CC是由一个σ键和一个π键构成的,不能绕轴旋转。每个双键碳原子都只和三个原子直接相连,呈平面正三角形分布,键角为120°。除去双键的剩余部分与烷烃结构相似。CHHHCH++4Hσ键π键2.1烯烃的结构乙烯的分子
3、模型:结构式:HHCCHHStuart模型Kekule模型键长:0.134nm键能:610.9kj/mol不如σ键牢固(因p轨道是侧面重叠的);不能自由旋转;电子云沿键轴上下分布,不集中,易极化,发生反应;不能独立存在π键:使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列。顺反异构。π键的特点:2.2炔烃的结构炔烃中的碳碳三键是由一个σ键和二个π键构成的。每个三键碳原子都只和二个原子直接相连,呈直线型分布,键角是180°。除碳碳三键外,其它原子与烷烃结构相似。+2HCHHCσ键π键+2.2炔烃的结构乙炔的分
4、子模型:结构式:H—CC—HStuart模型Kekule模型键长:0.120nm键能:835.1kj/mol3.1碳链异构碳链异构。CH3CH2CHCH2CH3CCH2
5、CH3CH3CH2CH2—CCHCH3CH—CCH
6、CH33.2官能团的异构指分子分子式相同,而决定其化学性质的原子团(即官能团)的结构不同。CH3CH2CHCH2CHC—CH2CH2CH3CH3CH2=CHCH2CH=CH23.2官能团位置异构指分子的碳链完全相同,仅由于双键或三键在碳链中的位置不同引起的异构现象。CH3CH2CHCH2CH3CHCH—
7、CH3CHC—CH2CH3CH3—CC—CH33.3顺反异构烯烃存在顺反异构,炔烃无。HCH3CCCH3COOHHHCCCH3C2H5CH3—C—C—CH3CH3—C—C—H3.3顺反异构不是所有的烯烃都具有顺反异构,见下:HCH3CCHHCH2CH—CH3H3CCH3CCH3CC2H5CH2CH23.3顺反异构顺反异构产生的必要条件分子中必须有限制旋转的因素:如CC,脂环。不能自由旋转的任何一个碳原子上所连的两个原子(原子团)都是不同的。如下(I)、(II)、(III)结构皆可。aaCCbb(I)aaCCbe(II)a
8、dCCbe(III)3.3顺反异构CH3—CHCH—COOHHHCCH3CCOOHH3CHCCHCOOH有BrCH3CCClHBrHCCClCH3另一个异构体4、烯、炔烃的命名CH2CH—乙烯基CH3—CHCH—丙烯基CH2CH—CH2—烯丙基CH3—CCH2
9、异丙烯基CHC—乙炔基CH3—CC—丙炔基CHC—CH2—炔丙基常见的烯、炔基:4、烯、炔烃的命名选择含碳碳双键(三键)的最长碳链为母体,根据其碳原子总数称为“某”烯(炔)。从距离双键(三键)最近的一端开始给主链编号,在母体名称之前须注明双键(三键)的位次。支链为
10、取代基,写在母体前面。CH3CH2CH—CHCH—CH3
11、CH3C2H5
12、CH3CH2CH—CCH2
13、CH34—甲基—2—已烯3—甲基—2—乙基—1—戊烯4、烯、炔烃的命名二烯烃:选择含有二双键的最长链为主链,称为”某二烯”,主链名称前需注明两个双键的位次。特殊:同时具有碳碳双键和三键的,选含双键和三键的最长链,在位次相等时,编号以双键的位次最小。环烯:以双键的位次最小,取代基位次尽量小。CH3—CHCH—CCHCH2CH3
14、CHCH24—乙烯基—2,4—庚二烯CH3CHCH—CCH
15、
16、H3CCH2CH34—甲基—3—乙
17、基—1—戊炔4、烯、炔烃的命名顺反命名法:顺式:两个相同基团在双键(环平面)的同侧。反式:两个相同基团在双键(环平面)的异侧。Z、E命名法将双键碳原子上所连的原子(原子团)按次序规则比较,排出较优基团。*若烯烃有顺反异构,命名时需在系统名称前面用“顺(反)—或“Z(E)—”标明其顺反构型。★4、烯、炔烃的命名当双键C
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