不饱和脂肪烃ppt课件.ppt

《不饱和脂肪烃ppt课件.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第三章不饱和脂肪烃1.烯烃2.炔烃3.双烯烃不饱和脂肪烃包括：烯烃、炔烃和双烯烃。1.烯烃1.1.烯烃的同分异构现象1.2.烯烃的命名1.3.烯烃的结构1.4.化学性质分子中含有碳碳双键C=C的碳氢化合物叫烯烃。如：CH2=CH2CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2CH31.1.烯烃的同分异构现象我们在烷烃一章中已经讲过，烷烃中存在碳链异构，同样的在烯烃中也存在碳链异构现象。但是由于烯烃中的π键的存在，使得烯烃的异构现象更加复杂，如烷烃中的丁烷只有两种碳链异构体，即正丁烷和异丁烷；但含有4个碳的烯烃至少有下面几个异构体：C=C-C-CC-C=C-C(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(Ⅰ)和(Ⅲ)，(Ⅱ

2、)和(Ⅲ)的碳链结构不同，是碳链异构（与丁烷的情况类似），我们在烷烃中已经接触过了。但是(Ⅰ)和(Ⅱ)的碳链是不同的，它们的不同仅在于碳碳双键的位置不同，即碳碳双键这一官能团的位置不同，象这促异构现象叫官能团位置异构。(Ⅰ)和(Ⅱ)之间互称为位置异构体。下面我们再来仔细地考察一下(Ⅱ)这个分子。C=C不象C-C那样可以旋转，C=C是不可旋转的（这将在下面的结构中讨论），C=C的这个属性使下面两个式子所代表的化合物是不同的：(Ⅳ)(Ⅴ)导致(Ⅳ)和(Ⅴ)的不同显然是因为π键限制了碳与碳之间的旋转，因为如果C=C之间可以旋转，那么只要把Ⅳ中的一个碳转180度则可得到(Ⅴ)了。(Ⅳ)中的两个甲基

3、在双键的同一侧，叫做顺式异构体；(Ⅴ)中的两个甲基在不同侧，叫反式异构体。这种异构现象叫顺反异构或叫几何异构。返回1.2.烯烃的命名烯烃的命名与烷烃的命名基本相同，只是在选择最长碳链时要选择那条含有双键的最长碳链，编号的原则是使双键的位次最小，双键的位次要标在母体命称的前面：CH2=CH2CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH3CH2-CH=CH-CH3乙烯1-丙烯1-丁烯2-丁烯对于几何异构体，若当双键两端碳原子上有相同的原子或取代基时，则可以把两个相同的原子或取代基在双键的相同侧的异构体叫做顺式异构体，反之为反式异构体，如：顺-3-甲基-3-已烯反-3-甲基-3-已烯对于双键两

4、端碳原子或基团的烯烃，顺反命名法就难以表达，因此我们引入一种更为全能的命名法，即ZE命名法。ZE命名法可以命名所有的几何异构体。但当可以用顺反命名法命名时，因为简单明了，所以往往首先采用。ZE命名法是将双键两端碳原子上的原子或基团按顺序规则进行排列，若ab,de时，则中的两个优先基团在同一侧，叫Z-型异构体；而中的两个优先基团在不同侧，叫E-型异构体。同理我们有:E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯返回1.3.烯烃的结构烯烃同系列中结构最简单的是乙烯，其分子式是C2H4，其中的碳原子都是采取SP2杂化的，即：基态激发态激发态三个SP2杂化轨道和一个未杂化

5、的2P轨道其原子轨道图如下：Sp2杂化：两个这样的碳原子各以一个SP2杂化轨道重叠而形成一个SP2-SP2σ键，每个碳原子剩下的2个SP2杂化轨道再各自与H原子的1S轨道重叠形成S-SP2σπ键。两个碳原子上的PZ轨道轨道平行，可以发生重叠而成键，但这种键与σ键不同，σ键的重叠是头碰头的，即以电子云的轴向重叠的；而这种键是侧面重叠，即肩并肩地重叠。σ键的电子云是以键对称的；而这种键的电子云是对称地分σ键所构成的平面的上正方（如图），这种键叫π键。π键的忝给乙烯中的碳碳双键带来了一个重要属性，因为π键是由两个PZ轨道轨道平行重叠形成的，只有平行时才能达到最大重叠，如果把碳碳之间进行旋转，则P

6、Z轨道就不能平行了，π键也就不能形成，而σ键碳与碳之间的旋转并不影响电子云的重叠，因此碳碳双键不象碳碳单键能具有旋转性。这就导致了烯烃中的几何异构体，这在上面已经提到过。在碳碳双键中，一个是σ键，一个是π键，两种键是不等同的。σ键重叠大，比较稳定，这在烷烃中已经介绍过。而π键因是肩并肩重叠，重叠比σ键小，因此比较不稳定，当受到试剂进攻时容易断开而发生反应，所以π键是烯烃的官能团。π键的不稳定也可以从键能数据方面来说明：C=C的键能为610，C-C的键能为345，前者减去后者等于265即为π键的键能，可以看出π键的键以能比σ键的键能要来得小。另外，π键的电子云是分布在平面的上下方，它不象σ键

7、那样，σ键电子云在两原子核的中间，受核的束缚较大；而π键电子云离核样远，受核的束缚较小，因此具有较大的流动性，即比较自由。当一种亲近电子瓜熟蒂落剂进攻时，π键电子云就可以向试剂方向流动，提代电子，因此π键容易同亲近电子的试剂发生反应。下面我们来介绍这些反应。返回1.4.化学性质1.4.1加成反应1.4.2氧化反应象这样的反应叫加成反应。其它的还有聚合反应、氧化反应等。这些反应都发生在双键上。烯烃的最重要化学性质是双键中的