ch003不饱和脂肪烃

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1、exit第三章不饱和脂肪烃生命科学与技术学院主要内容第一节　烯烃的结构与性质第二节炔烃的结构与性质第三节二烯烃第四节卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃第五节电性效应生命科学与技术学院第一节　烯烃的结构与性质一、烯烃的结构二、同分异构现象三、命名四、物理性质五、化学反应六、制备生命科学与技术学院1双键碳是sp2杂化。2键是由p轨道侧面重叠形成。3由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。一、烯烃的结构生命科学与技术学院五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。生命科学与技术学院（一）构造异构1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位置而

2、产生的异构.而者均属于构造异构。二、烯烃的同分异构生命科学与技术学院（二）顺反异构体（cis-transisomer）顺反异构又称为几何异构（geometricalisomer）几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。生命科学与技术学院1.IUPAC命名法1）选择含双键最长的碳链为主链；2）近双键端开始编号：3）将双键位号写在母体名称之前。3-乙基-1-己烯4-乙基环己烯三、命名生命科学与技术学院几个重要的烯基CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－异丙烯基isopropenylCH2=CH－乙烯

3、基Vinyl生命科学与技术学院亚基H2C=CH3CH=(CH3)2C=亚甲基亚乙基亚异丙基Methylideneethylideneisopropylidene－CH2－－CH2CH2－－CH2CH2CH2－亚甲基1,2-亚乙基1,3-亚丙基Methyleneethylene(dimethylene)trimethylene两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别，英文名称通过词尾来区别有两个自由价的基称为亚基。生命科学与技术学院2.顺反异构体的命名和Z、E标记法顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。生命科学

4、与技术学院Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯生命科学与技术学院实例一（5R,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene生命科学与技术学院实例二(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene生命科学与技术学院双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。实例三2-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-meth

5、yl-1-propene生命科学与技术学院:00.330/10-30c.mb.p.1oC4oCm.p.-105.6oC-138.9oC反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。四、物理性质生命科学与技术学院（一）催化氢化（二）亲电加成反应（三）自由基加成反应（四）硼氢化反应（五）氧化反应（六）-氢卤代反应（七）聚合反应五、化学性质生命科学与技术学院（一）催化氢化烯烃的加氢催化氢化二亚胺加氢（环状络合物中间体加氢）异相催化氢化（吸附加氢）均相催化氢化（络合加氢）反应条件：加温加压产率：几乎定量常用催化剂：Pt>Pd>Ni*1顺式

6、为主*2空阻小的双键优先*3空阻小的一侧优先生命科学与技术学院（二）亲电加成反应1加成反应的定义和分类2亲电加成反应机理的归纳3烯烃与卤素的加成4烯烃与氢卤酸的加成5烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应6烯烃与次卤酸的加成生命科学与技术学院定义：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应自由基加成（均裂）离子型加成（异裂）环加成（协同）亲电加成亲核加成1加成反应的定义和分类分类：根据反应时化学键变化的特征分（或根据反应机理分）{生命科学与技术学院缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻，二步。亲电试剂：本身缺少一对电子,又有能力从反应中得到电子形成共价键

7、的试剂。例：H+、Br+、lewis酸等。生命科学与技术学院反应分两步进行：第一步，亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。第二步，亲核试剂与碳正离子中间体结合，形成加成产物。控制整个反应速率的第一步反应（慢），由亲电试剂进攻而引起，故此反应称亲电加成反应。生命科学与技术学院2亲电加成反应机理（2）离子对中间体（顺式加成）（1）环正离子中间体（反式加成）生命科学与技术学院（4）三分子过渡态（反式加成）+YEEYY-（3）碳正离子中间体（顺式加成）（反式加成）生命科学与技术学院反应式3烯烃与卤素的加成(CH3)3CCH=CH2+Cl2(