不饱和脂肪烃5学时目的要求

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1、第三章不饱和脂肪烃（5学时）[目的要求]：1．掌握不饱和脂肪烃的命名、结构和性质；2．理解亲电加成反应历程。Markovnikov规则能用诱导效应、超共轭效应解释碳正离子的稳定性；3.了解不饱和烃的来源和用途。沈玲制作1§３－１烯烃一、双键的结构二、烯烃的命名和异构三、烯烃的性质四、自然界的烯烃和制备沈玲制作21．实验现象①现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连。键角120°②测键能：C—C345.6KJ/mol；C=C610KJ/mol双键的键能不是两个单键键能之和：345.6*2=691.2KJ/mol③键长：C—C0.15

2、4nm；C=C0.134nm2．碳原子的sp2杂化3．π键#沈玲制作34．比较σ键和π键①　存在的情况：σ键可以单独存在，并存在于任何含共价键的分子中。π键不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于双键和叁键中。②成键原子轨道的结合：σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合。π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行。③电子云的重叠及分布情况σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之间，对称轴上电子云最密集。π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较扩散，分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。④键的性质：σ键

3、键能较大，可沿键轴自由旋转，键的极化性较小。π键键能较小，不能旋转，键的极化性较大。⑤化学性质：σ键较稳定；π键易断裂，易氧化，易加成。⑥σ键：两个原子间只能有一个σ键。π键：两个原子间可有一个π键或两个π键。#沈玲制作41．系统命名(和烷烃相似)①　母体如是烯烃，一定要选含双键的最长碳链作为主链。②　主链编号时需从离双键近的一端开始。③　用阿拉伯数标明双键的位置，并放在母体之前。④　超过十个碳原子时，烯前要加碳字。注意：烯丙基，—CH2CH=CH2；丙烯基，CH3CH=CH—2．烯烃异构①　碳胳异构：CH3CH2CH=CH2和（CH3）2C=CH2②

4、　位置异构：在烯烃中还有由于双键的位置不同而引起的异构。CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3③顺反异构：由于双键两侧的基团在空间的位置不同而引起的异构。顺式：两个相同的基团处于双键同侧。反式：两个相同的基团处于双键反侧（异侧）。分子产生顺反异构现象在结构上必须具备两个条件：①分子中有限制自由旋转的因素。如π键、碳环等。②双键所连的两个C原子各连不同的原子或基团。#沈玲制作53．顺反异构的命名①　顺、反法：②Z/E法据IUPAC命名法，顺、反异构体的构型Z、E的构型命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。例：③　顺/反和Z/E关系B．顺/反

5、和Z/E之间没有什么必然的联系。A．顺/反法包括在Z/E命名法之中。#沈玲制作6２．化学性质⑴　加成反应催化剂的选择：·用Pt或Pd催化时，常温即可加氢。··工业用Ni，要在200—300℃温度下进行加氢。···Raney镍催化剂，是用铝镍合金由碱处理，滤去铝后余下多孔的镍粉（或海棉状物）表面积较大，催化活性较高，吸附能力较强。价格低廉。催化氢化加卤素卤素的反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2#Br—Br键能188.3KJ/molCl—Cl键能242.5KJ/mol沈玲制作7烯烃的亲电加成反应历程①把干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳中：a．置于玻璃容器中

6、，不易反应。b．置于涂有石蜡的玻璃容器中，更难反应。c．加入一点水时，立即发生反应，使溴水的颜色褪去。说明：受到极性条件的影响。②将乙烯通入溴水及氯化钠溶液时所得的产物是：说明：Br2不是同时加到双键上的，而是分步进行的。A.实验事实B．历程#沈玲制作8Markovnikov规则：H原子加到烯烃含H原子较多的双键C原子上，卤素加到含H原子较少的双键C原子上。注意：只有HBr存在过氧化物效应。#③加卤化氢（HX）CH2=CH2+HX→CH3CH2Xa.HX的活性：HI＞HBr＞HClb.Markovnikov规则C．过氧化物效应沈玲制作9④　加H2SO4

7、⑤　加H2O⑥加次卤酸⑦　与烯烃加成#沈玲制作10⑧　加乙硼烷⑵　聚合反应——自身加成反应⑶α-氢原子的卤代反应#沈玲制作11⑷　氧化和臭氧化反应①高锰酸钾氧化②臭氧化A．生成两种醛，说明双键C上没有支链。B．若有甲醛，说明双键在链端。C．若生成一种醛，说明是对称的烯烃。D．有酮生成，说明双键C上有支链。#沈玲制作122．制备醇的脱水卤代烃脱卤化氢邻二卤代烃脱卤素1．自然界中含烯烃的物质很多。例某些卫茅属植物的叶了可产生乙烯，乙烯可以加速树叶的死亡和脱落，还可作催熟剂。炔烃的还原#沈玲制作13一、炔烃的分子结构二、炔烃的构造异构和命名·存在碳链异构与三

8、键位置异构。·命名与烯烃相同。三、炔烃的性质·物理性质（略）·化学性质四、乙炔的实验室制法§３