微波合成N-苄基-4-哌啶酮的研究.pdf

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1、化学世界2()11年微波合成Ⅳ-苄基-4-哌啶酮的研究叶红。李春亚(浙江医药高等专科学校，浙江宁波31510O)摘要：以苄胺和丙烯酸甲酯为起始原料，对于Michael加成、Dieckmann缩合采用微波辐射的方法，分别对不同的微波辐射时间、微波功率、微波温度进行了试验，最佳的Michael加成条件是：微波功率设定为110～12OW，微波反应温度设定为5O～55。C时，微波辐射8Omin，最佳的Dieckmann缩合条件是：在微波功率设定为9O～100W，微波反应温度设定为7O～75C时，微波辐射20’min

2、，经加热水解脱羧合成JN一苄基～4一哌啶酮，与现有相近化合物合成的文献比较，不仅缩短了反应时间，溶剂可以回收再利用，最终产率可达75．26，产品经核磁氢谱和质谱检定，符合现今社会经济、绿色环保的合成理念。关键词：微波辐射；Michael加成；Dieckmann缩合；哌啶酮合成中图分类号：TQ46；O643文献标志码：A文章编号：0367-6358(2011)12—0734—03StudyonSynthesisofN—Benzyl一4一piperidoneunderMicrowaveRadiationYEHo

3、ng，LIChun——ya(ZhijiangPharmaceuticalCollegeZhijiangNingbo3151O0，China)Abstract：N—Benzyl一4一piperidonewassynthesizedwithbenzylamineandmethacrylateasrawmaterialSviaaseriesofMichaeladdition，Dieckmanncondensationandhydrolysisdecarboxvlationreactionsundermicrowa

4、veradiation．Theeffectofmicrowavepower，reactiontemperatureandtimewasinvestigated．ThebestconditionsofMichae1additionwere：reactingundermicrowaveradiationfor8Omin，microwavepowerof110～120Wandtemperatureof50～55C．ThebestconditionsofDieckmanncondensationwere：react

5、ingundermicrowaveradiationfor20rain。microwavepowerof9O～100Wandtemperatureof70～75℃．Thereaction'stimewascurtailed，andthetotalyieldwas75．26，TheproductwascharacterizedbvHNMRandMS．Keywords：microwaveradiation；Michaeladdition；Dieckmanncondensation；synthesisof4pip

6、eridone哌啶酮类衍生物是很多药物的中间体口]，广泛65；近年来，国内学者陆续作了对实验步骤进行改用于镇痛、抗病毒、抗精神病、抗肿瘤等药物的合进的报道。，简化了反应步骤，但加成与缩合反应成[2]。国外早在1930年就开始有报道J，以苄胺的反应时间过长，一般的加热反应需要好几天才能和丙烯酸甲酯为原料，经加成、环合、水解脱羧三步完成。笔者以苄胺与丙烯酸甲酯作为起始原料，采反应制得哌啶酮及其衍生物，但每步反应都需长时用微波辐射的方法进行加成与缩合反应，不仅大大间的加热搅拌，且每步反应都需经高真空蒸馏或重缩短了

7、反应时间，溶剂可以回收再利用，总产率达结晶加以纯化才能得到，反应步骤繁琐，产率也只有75．26，产品经核磁氢谱、质谱检定，符合现今社收稿日期：2011-05—13作者简介：叶gL(1961~)，女，实验师，主要从事实验室管理与有机教学工作。Email：fruit99673@163．com第12期化学世界会经济、绿色环保的反应理念。将目标产物(2)的甲苯溶液用4mol／LHCl进该反应的合成路线：行洗涤，分出HCI层，再用4mol／LHCI洗涤甲苯层二次，合并HC1层，用微波辐射，设定微波功率cH2-N=CH

8、-COOC120~130W，温度在75~80℃下，辐射2h，检验反应还没有完成。改用加热回流4h，FeCI。反应不变N二耋二色，用NaOH调pH一12，用乙醚萃取无水Na。SO(1)干燥，蒸去乙醚，得产物28．45g，收率75．26，HNMR(CDCI3，400Hz)×10_。：7．204～7．330(12"1，CH2-N／-k--OHCI5H)，3．661(s，2H)，2．887～2．761(t，4H)；2．5