N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮的合成工艺的研究.pdf

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1、Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterProcessingstudyofN-(tert-Butoxycarbonyl)一2-trifluoromethyl-4一piperidoneBy：XiaoleWuSupervisor：Prof．ZhiwuZhuOrganicChemistryChemistrydepartmentMay2011原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何

2、其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：襄小幺日期：加f7年6月g同学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论

3、文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：交心、贩日期‰f年‘月了日摘要本文以化合物N．Boc．2．三氟甲基．4．哌啶酮作为研究对象，对它的的合成工艺进行了研究，确定了在哌啶环上引入三氟甲基的新的合成路线，并且对这条路线进行了优化，取代了很好的收率，高效合成了该化合物。本论文的主要工作是：以三氟乙酸乙酯为三氟甲基化试剂，在化合物中成功的引入了三氟甲基：以4，4一二甲氧基．2．丁酮为原料，通过脱去一分子的甲醇，生成了4．甲氧基．3．丁烯．2．酮。以三氟乙酸乙酯作为三氟化试剂和4一甲氧基．3一丁烯．2．酮反应生成化合物2．三氟甲

4、基．4H．4．羰基吡喃，然后通过氨水的氨化反应生成化合物2．三氟甲基．4一羟基吡啶，经过不同的还原剂还原生成化合物2．三氟甲基．4．羟基哌啶醇，经过不同的氧化剂的氧化生成化合物2．三氟甲基．4．羰基哌啶醇酮，最后上保护基生成最终的目标产物N—Boc．2．三氟甲基．4．哌啶酮。我们把注意力主要放在还原，氧化，上保护基这几个反应步骤上，重点优化这几步的反应条件，提高它们的收率。通三氟甲基砌块的方法合成的目标产物N．Boc．2．三氟甲基-4．哌啶酮反应步骤少，操作简单，反应条件简单温和，在小试的基础上对实验进行了放大，验证并且优化了反应条件，取得了很好的收率。该工艺是一条

5、比较理想的合成含有三氟甲基类化合物的方法。本论文首次合成了没有文献报道的N．Boc．2．三氟甲基．4一哌啶酮，第一次通过用这种合成路线方法合成含有三氟甲基的哌啶类化合物。关键词：三氟甲基，哌啶酮，化学合成，杂环化合物，工艺优化AbstractABSTRACTN·-Boc··2··Trifluoromethyl·-4-·piperidonewaschosenaSthetargetsubstanceinourstudy．ThesyntheticrouteofN—Boc一2-Trifluoromethyl-4一piperidonehasbeensystematically

6、investigated，andoptimizedthisroute，obtainedverygoodyield．itisreasonableroute4·piperidonehasbeenwidelyusedintheproductionofpesticides，medicines，finechemicalsduetotheirpharmaceuticalimportance．Thissynthesisstartedfrom4，4-dimethoxybutan一2一one，formed4-methoxybut一3一ell一2一one，thruthisinterme

7、diateobtained2-(trifluoromethyl)pyfidin一4-ol，deoxidizedbydifferentreducingagentget-ed2-(trifluoromethyl)piperidin一4一ol，thissubstanceoxidationbydifferentoxidantsgetting2-(trifluoromethyl)piperidin一4一one，finallyusingBoc-protectinggroupprotectednitrogen．Inthisprocessusingethyl2,2，2一trif