2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成研究

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1、大连理工大学硕士学位论文2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成研究姓名：赵贵民申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：李亚明;孙克20080501大连理]二大学专业学位硕士学位论文摘要本论文对含氟农药和含氟中间体的发展概况进行了阐述，在此基础上进一步阐述了含氟杀虫剂氟虫腈以及其中间体2，6．二氯-4．三氟甲基苯胺的合成。在查阅了多篇文献的基础上，本论文选择了以3,4．二氯三氟甲苯为原料，经胺化、氯化、碱解等几步反应制备2，6．二氯一4．三氟甲基苯胺的合成路线。研究了反应时间、温度、溶剂、催化剂、

2、处理方法等各种条件对反应的影响，最终得到比较满意的结果。以3，4．二氯三氟甲苯为起始原料，加入胺化试剂，在适当条件下，制得中间体2．氯．4．三氟甲基-N，N．二甲基苯胺，收率达到88％；然后以2．氯．4一三氟甲基-N，N．二甲基苯胺为原料，以硫酰氯为氯化试剂，加入催化剂，在适当条件下，制得最终产品2，6．二氯一4．三氟甲基苯胺，收率达到81％。各步反应收率均达到或高于文献值。在本课题研究中成功的引入了合适的催化剂，不仅代替了紫外光照进行甲基卤化，并且在同一反应釜内、在较温和的条件下进行卤化，提高

3、了反应收率。该路线所需原料便宜易得、步骤简洁、操作简便，从而使本方法能够顺利实现工业化规模生产。关键词：氟虫腈；2一氯一4一三氟甲基一N，N一二甲基苯胺；3，4一二氯三氟甲苯；2，6一二氯一4一三氟甲基苯胺2，6一二氯一4一三氟甲基苯胺的合成研究Thesynthesisprocessesof2，6一dichloro一4一trifluoromethylanilineAbstractThispapergaveaoveralldescriptionofFluoro·-containingpestici

4、deandFluoro··containingintermediate，Andfurtherthesynthesisofintermediate2，6．dichloro．4．trifluoro．methylanilinewasbrieflyreviewed．Onthebasisofthereference，wechosethe3,4．dichloro．trinuorotolueneasthestartingmaterial．throughamination、chlorination、alkali

5、nehydrolysistogive2，6一dichloro一4一trifluoromethylaniline．Reactiontime、temperature、solvent、catalyStandworkupwerestudied．Andsatisfyingresultsweregotten．Weused3,4．dichloro．trifluoromethylanilineasrawmaterial．Underthepropercondition2一chloro．4一trifluoromeh

6、tyl-N，N．dimethylanilineWasgot．theyieldwas88％．Consequently，weused2-chloro-4-trifluoromehtyl—N，N-dimethylanilineasthereactant，andthesulfurylchloridewastakenasthechlorinationreagent．Atlastweobtainedtheproduct2，6-dichloro．4．trifluoromethylaniline．theyiel

7、dwas81％．Inthispaper，wesuccessfullyintroducedappropriatecatalyst，notonlyreplacedultravioletilluminationtocarryonthehalogenationbutalsointhesamekettle．carriedonthehalogenationunderthemildcondition．Thusyieldwasimproved．thispreparationmethodsmoothlytorea

8、lizetheindustrializationscaleproduction．Therawmaterialneededwascheap，thestepwassimpleandtheoperationwaseasy，whichmadetheroute．tosuitfortheindustrializationproduction．KeyWords：Fipronil；2-chloro一4一trifluoromehtyl—N．N—dimethylaniline；3,4·diehloro—trinuo