L-2-氯丙酸的合成工艺研究.pdf

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1、·4O·化学世界2010年L-2-氯丙酸的合成工艺研究潘万贵．张海江。(1．台州职业技术学院，浙江台州318000I2．浙江省天正设计工程有限公司，浙江杭州310012)摘要：以L-2一氨基丙酸为起始原料，经过重氮化、氧化、萃取、减压精馏步骤制得手性2一氯丙酸，并考察了原料配比、反应温度、酸浓度对反应的影响。最佳工艺条件为：(L．丙氨酸)t(亚硝酸钠)为1：1．6，(碳酸钠)：，l(L．丙氨酸)为1．2：1，盐酸浓度为25，反应温度为5℃，反应时间为8h，在该条件下产品收率达72．O，e．e．值为97．6～98．3％，比旋先度一14．6。。关键词

2、：L-2一氯丙酸；重氮化；氯化．中图分类号：TQ225．3文献标志码：A文章编号：0367—6358(2010)01—0040—03StudyontheSynthesisofL一2一Chlor0propanoicAcidPANWan-gui，ZHANGHai—jiang(1．TaizhouVocational&TechnicalCollege，ZhoiangTaizhou318000，Chinal2．ZhejiangTianzhengDesign&EngineeringCo．，Ltd．，ZhejiangHangzhou310012。China)A

3、bstract：AnewprocessforthesynthesisofI，2一chloropropan0icacidwasproposedwhichinvolvesfoursteps：diazotization，chlorination，extractionandrectifyingtoobtainthetargetL．2一chloropropanoicacid．Theeffectsofrawmaterialsamounts，reactiontemperature，concentrationofchlorhydricacidonthereact

4、ionproductyieldwereevaluated，andtheoptimumreactionconditionsare：molarratioofL-alaninetosodiumnitrite1：1．6，molarratioofsodiumcarbonatetoL-alanine1．2：1，concentrationofhydrochloricacid25，temperature5℃，reactiontime8h．Undertheoptimumconditions，theyieldofL．2一chloropropanoicacidcoul

5、dreach72．0．Theeevaluewasbetween97．6～98．3，andthespecificrotatorypower一14．6．Keywords：L厂2一chl0r0propan0icacid；diazotization；chlorination2一氯丙酸是合成农药、染料和农林化学品的重义。目前手性的2一氯丙酸合成方法主要有：要原料，它可用于除草剂新燕灵、茅草枯、农药中间方法1E：体氯丙酸甲酯以及镇痛药物布洛芬的合成[1叫]。它CH3CH2CoOH+Cl2—CH3CHClCooH+的应用涉及国民经济的许多部门和人们的日常生HC

6、l活，是必不可少的重要的精细化工产品。然而由2一方法2r：氯丙酸为原料合成的农药和医药中间体，由于其含2CH3CHClCHO+02—2CH3CHClCOOH有低效或无效或有毒副作用的对映异构体，可能以方法3[9,10]：竞争性抑制剂的形式起作用，不仅会降低药效，而且COOHCO0H会加剧环境污染，降低农产品品质，还可能产生毒副H2N—’_HCl—_——●H作用，导致药害或抗药性的产生。因此，研究如何高效地获取光学活性的2一氯丙酸具有十分重要的意CH3CH3收藕日期：2009—06—09作者筒介：潘万贵(1962~)，浙江台州人，硕士。主要从事化学

7、工程和有机合成课程教学工作。E-mail；pwg1962@126．corn第1期化学世界上述方法中：第一种方法得到的是外消旋体，图1：其中1为溶剂峰，2为产品峰。需要额外的拆分步骤来得到手性产物。第二种方法路线较长，且产品中通常有5～1O的乳酸副产物，产品纯度不高。第三种方法可以得到光学纯度>g较高的2一氯丙酸，其原因是采用的原料具有手性，出删重氮化时，首先产生的亚硝酰离子进攻有孤对电子的氨基，经过电子对转移，生成叠氮氯，最后温度升高放出氮气，得到产物[1。由于反应过程不属于s2取代，在生成叠氮氯时并没有发生构型反转，因此保留了原料的手性。还有其

8、他文献口介绍采用图1产品L-2一氯丙酸气相色谱图生物酶法制取2一氯丙酸，但存在操作复杂，收率较2结果与讨论低的缺点。本研究对第三种方法进