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1、硕士学学位位论论文(2017届)萘醌并呋喃(噻吩)二酮衍生物和3-酰基中氮茚衍生物的合成及生物活性Synthesisandbioactivitiesevaluationofnaphthoquinonofuran(thiophene)dionesand3-acylindolizines作者葛文慧导师刘蕴讲师吴翚教授江苏师范大学化学与材料科学学院二○一七年六月中图分类号：O62单位代码：10320UDC：547密级：公开硕士学位论文萘醌并呋喃(噻吩)二酮衍生物和3-酰基中氮茚衍生物的合成及生物活性Synthesisan
2、dbioactivitiesevaluatioonofnaphthoquinonofuran(thiophene)dioneesand3-acylindolizines刘蕴讲师作者葛文慧导师吴翚教授申请学位理学硕士培养单位江苏师范大学学科专业化学研究方向有机合成答辩委员会主席纪顺俊评阅人二〇一七年六月摘要萘醌是一种重要的天然产物，在医药、染料等方面有着广泛的应用。本文利用碱性有机小分子作为辅助诱导剂合成了三个系列新型杂环化合物，初步测试了产物的抗癌及抗菌活性，为进一步研究其在抗肿瘤新药领域的应用打下了基础。论文共分
3、为四个章节：第一章，介绍了萘醌衍生物的主要合成方法，提出了本论文的选题依据、意义及创新点。第二章，以廉价易制的2-羟基-1,4-萘醌和烯酮为原料，在N-碘代丁二酰亚胺(NIS)和1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)的促进下，得到一系列萘醌并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物。所有化合物结构经核磁共振谱和高分辨质谱确证。初步测试了产物的抗癌、抗菌活性，发现9个化合物(3a、3b、3c、3l、3p、3s、7a、7b、7e)对人非小细胞肺癌细胞(A549)和三阳性人乳腺癌细胞(MCF-7)有较好的抑制作
4、用。第三章，以廉价易得的1,4-萘醌、九水合硫化钠和烯酮衍生物为原料，在DABCO的催化下得到一系列萘醌并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮衍生物。所有化合物结构经核磁共振谱和高分辨质谱确证。初步测试了产物的抗癌、抗菌活性，发现2个化合物(10r、10s)对人非小细胞肺癌细胞(A549)和三阳性人乳腺癌细胞(MCF-7)有较好的抑制作用。第四章，初步探索了氮气保护下，顺丁烯二酸酐与溴化物和取代吡啶，在TEMPO与碱K2CO3作用下高效合成3-酰基中氮茚衍生物的方法，为3-酰基中氮茚衍生物的合成提供了一条新的合成路径。
5、所有化合物结构经核磁共振谱和高分辨质谱确证。对产物的抗癌、抗菌活性进行测试，没有发现具有抗癌、抗菌活性的产物。关键词：萘醌；杂环化合物；有机催化；合成IIAbstractAsanimportantclassofnatureproduct,naphthoquinoneisusedextensivelyinmedicineanddyes,etc.Inthisdissertation,threeseriesofnewheterocycliccompoundsweresynthesizedpromotedbybasicor
6、ganicsmallmoleculeinducer.Theanticancerandantibacterialactivitiesofproductsweretestedwhichlaidthefoundationfortheirapplicationinanti-tumornewdrugdevelopmentinthefurther.Thedissertationisdividedintofourchapters:Inthefirstchapter,weintroducedthemainsynthesismeth
7、odsofnaphthoquinonederivativesandputforwardthebasis,significanceandinnovationofthisthesis.Inthesecondchapter,thereactionof2-hydroxy-1,4-naphthoquinoneandketenewascatalyzedbyNIScooperatedDABCOefficientlytogiveaseriesofnaphthoquino[2,3-b]furan-4,9-diones.Thestru
8、ctureofallproductswascharacterizedbynuclearmagneticresonancespectroscopyandhighresolutionmassspectrometry.Theresultsoftheiranti-canceractivityindicatedthatninecompound(3a、3b、3c、3l、
