哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究.pdf

《哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第24卷第11期化学研究与应用Vo1．24，No．112012年11月ChemicalResearchandApplicationNov．，2012文章编号：1004．1656(2012)11．1741434哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究李洪森，赵琳静，汤佳蓉，成嫣茹，陈婕，郑志怡，孙海琳(上海工程技术大学化学化工学院，上海201620)摘要：以4，5-二氯-3(2H)一哒嗪酮和2一溴-1一苯乙酮或2-溴一1一苯一1一丁酮反应合成了中间体4，5-二氯-2一(2一苯基一2．氧代．乙基))．3(2H)哒嗪酮，再与吗啉和

2、哌啶反应合成了标题化合物。所有化学物的结构通过HNMR、IR和元素分析确证。初步生物活性测定表明，部分化合物在200mg·L对东方粘虫有一定的生物活性。关键词：哒嗪酮；衍生物；合成；生物活性中图分类号：0625文献标识码：AStudyonthesynthesisandbioactivityofpyridazinonederivativesLIHong-sen，ZHAOLin-jin，TANGJia—rong，CHENGYi—zhe，CHENJie，ZHENGZhi—yi，SUNHai-lin(CollegeofChe

3、mistryandChemicalEngineering，ShanghaiUniversityofEngineeringScience，Shanghai201620，China)Abstract：Themediate4，5-dichloro(2一phenyle。2’oxo。ethy1)-3(2日)pyridazinonewassynthsizedfrom4，5-dichloro‘-3(2H)一pyr’idazinonewith2-bromo-1一phenylethanoneor2-brom0—1一phenylebut

4、anone，followedbysubstituedreactionwithmo,-pholineandpi-peridinetogivethetargetComPounds．AllthecompoundswereconfirmedbyHNMR，IRandelementalanalysis．ThepreliminarybioassytestsshowedthatsomeofthecompoundsexhibitedactivityagainstOrientalarrflywormat200mg·L～．Keywords

5、：pyridazinone；derivatives；synthesis；bioaetivity哒嗪酮类化合物是一类具有良好生物活性的率均达到100％。TomoyukiOlg等合成的2．苯基一杂环化合物【1]，以哒嗪酮环为母体进行结构修饰5(2．氨基甲酸乙酯乙基醚)哒嗪-3一酮类化合物对为新农药和新医药创制开辟了新的领域引。目飞虱、叶禅等害虫具有良好的防治效果。陈万义前，已有许多商品化的哒嗪酮类农药，包括植物生等开发的BAU9403作为小麦化学杂交剂，可诱导长调节剂、除草剂、杀菌剂、杀虫(杀螨)剂、昆虫生小麦雄性不育]

6、，广泛用于小麦育种。长调节剂等J。如具有除草活性的哒草醚、哒草在已有的含哒嗪酮环的农药中，与2位氮原特、哒草伏，具有杀菌活性的哒菌清]。日产化学子相连的大多是叔丁基和苯基。为探讨与哒嗪酮公司开发的NC．129、NC．170L6J、NC：196等保幼激2位氮相连的新基团，我们曾借鉴与现有商品化素类化合物可有效防治水稻田中的飞虱和某些鳞IGRs作用机制不同的抗蜕皮激素类似物PIM的翅目害虫。Okada1．合成了5一取代苄基胺-3(2)一骨架结构，引入苯甲酰基，设计合成了5位为甲氨哒嗪酮化合物，在浓度为500mg／L时试虫

7、的死亡基的一系列3(2H)一哒嗪酮衍生物。前期研究工收稿日期：2012-03-19；修回日期：2012-07—18基金项目：上海工程技术大学启动基金项目(A-0500-07一E649)资助联系人简介：李洪森(1966．)，男，副教授，主要品研究方向：新农药刨制。E—mail：lihongsenl9@163．corn1742化学研究与应用第24卷作表明，3(2H)-哒螓酮环2位取代基的变化对该(2H)-哒嗪酮环的5位上，合成了9个未见文献报骨架结构的生物活性有一定影响，为进一步探索5道的5·取代3一(2)一哒嗪酮衍生物

8、，并初步测试了位取代基的变化对生物活性的影响，根据活性亚其生物活性。目标化合物的合成路线如下。结构拼接原理，设计将吗啉、哌啶等杂环引入到3一’NH2Ntt2H2S04++HO2CICm~-ClCHO———!a—U—^—C—一．H．．—lOO℃一⋯CrM。。：Br1—／X一R一c0B：：．一uHIR。。·删323BrR!iN一NaHCO3／DMF